Взаимодействие м-крезола с веществами

[Jannni]

Приведите схемы реакций м-крезола со следующими реагентами: а) гид-
роксид натрия; б) бромная вода; в) азотная кислота; г) серная кислота;
д)уксусный ангидрид; ж) хлористый п-нитрофенилдиазоний

 

Я предполагаю что будет так:

А) 3-метилфенолят натрия +Н2О

Б) Предполагаю, что бром должен пойти в Орто или пара положение относительно ОН группы, но не уверена в какое именно. Как думаете? Да и плюс здесь загвоздка та же, что с нитрованием: если все же пойдет в орто, то пойдет в положение 2 или 6?

В) Одна NO2 группа пойдет, как я думаю, точно в пара положение (в 4), в вот вторая пойдет ли в орто - в таком случае будет смесь веществ? И вот еще загвоздка: если NO2 все же пойдет в орто, то он пойдет в 2 или 6 положение? А может и туда и туда?

Г) Тут будет два продукта в зависимости от условий. С нагреванием = SO2OH в положении 4, а вот без нагревания (критический продукт)... Пойдёт вроде как в Орто, положение, но опять же:в 2 или 6? 

Д) мета-метилфенилацетат и уксусная кислота

Ж) Вообще не представляю как может идти эта реакция. Смотрела в Травне - там нет взаимодействия в диазониями различными. Только если нужно группу заместить. Подскажите, пожалуйста, что это вообще за реакция или где ее возможно найти.

 

Вообще, я решила, что идти должно по орто или пара положению потому что у нас два донорных радикала, а ОН радикал сильнее(донорнее), поэтому смотрела на эффекты исходя от него и решила так... Вообще, предполагаю, что если реакция и будет идти с продуктом в орто положении, то радикал пойдет в положение 6, а не 2 потому что сферических препятствий будет меньше. Но я совсем в этом не уверена.

 

 

Если кто-то прочитал махину этого текста, то уже спасибо. Буду благодарна за помощь. ?

Изменено 22 Декабря, 2023 в 19:59 пользователем Jannni

[HE KOT]

В 22.12.2023 в 22:58, Jannni сказал:

Приведите схемы реакций м-крезола со следующими реагентами: а) гид-
роксид натрия; б) бромная вода; в) азотная кислота; г) серная кислота;
д)уксусный ангидрид; ж) хлористый п-нитрофенилдиазоний

 

Я предполагаю что будет так:

А) 3-метилфенолят натрия +Н2О

Б) Предполагаю, что бром должен пойти в Орто или пара положение относительно ОН группы, но не уверена в какое именно. Как думаете? Да и плюс здесь загвоздка та же, что с нитрованием: если все же пойдет в орто, то пойдет в положение 2 или 6?

 

Верно, только бром пойдёт в положения 2,4,6)

В 22.12.2023 в 22:58, Jannni сказал:

 

В) Одна NO2 группа пойдет, как я думаю, точно в пара положение (в 4), в вот вторая пойдет ли в орто - в таком случае будет смесь веществ? И вот еще загвоздка: если NO2 все же пойдет в орто, то он пойдет в 2 или 6 положение? А может и туда и туда?

Г) Тут будет два продукта в зависимости от условий. С нагреванием = SO2OH в положении 4, а вот без нагревания (критический продукт)... Пойдёт вроде как в Орто, положение, но опять же:в 2 или 6? 

 

В) в пара- положение предпочтительнее, а так и в орто может, но она довольно большая по размерам, за счёт чего могут возникать стерические трудности

Г) опять же в пара положение предпочтительнее так как сульфо- группа огромная..

В мета может 

А еще, возможно, есть такой побочный продукт, представляющий  собой эфир серной кислоты))

Д)

Уксусный ангидрид образует эфир сложный.

(3'-метилфенил)ацетат

Е) C6H5-O-N=N-C6H4-NO2

+ HCl

 

P.s. Травень лох, читайте Клайдена

 

Хорошего вам дня!

 

 

[Jannni]

В 23.12.2023 в 06:36, HE KOT сказал:

Хорошего вам дня!

Спасибо вам большое!

[yatcheh]

23.12.2023 в 06:36, HE KOT сказал:

Е) C6H5-O-N=N-C6H4-NO2

+ HCl

 

Нет такой реакции. Тут пойдёт азосочетание с образованием азосоединения:

CH3-(OH-)-C6H3-N=N-C6H4-NO2 (4-гидрокси-3-метил-4-(4-нитрофенилазо)бензол)

22.12.2023 в 22:58, Jannni сказал:

В) Одна NO2 группа пойдет, как я думаю, точно в пара положение (в 4), в вот вторая пойдет ли в орто - в таком случае будет смесь веществ? И вот еще загвоздка: если NO2 все же пойдет в орто, то он пойдет в 2 или 6 положение? А может и туда и туда?

Г) Тут будет два продукта в зависимости от условий. С нагреванием = SO2OH в положении 4, а вот без нагревания (критический продукт)... Пойдёт вроде как в Орто, положение, но опять же:в 2 или 6? 

 

Нитрование пойдёт в 2,4,6-положения, сульфирование - в 4,6.

Фенолы (тем более - м-крезрол) очень активны в реакциях электрофильного замещения. Получить монопродукты - это ещё постараться надо.

[Jannni]

В 24.12.2023 в 17:31, yatcheh сказал:

 

Нитрование пойдёт в 2,4,6-положения

Здесь подразумевается, что будет в итоге три продукта?

[yatcheh]

24.12.2023 в 17:38, Jannni сказал:

Здесь подразумевается, что будет в итоге три продукта?

Поскольку условия не указаны, то тут вообще не понятно - что хотел увидеть в ответе автор задачи. Практически там будет смесь изомеров моно, ди- и три-нитропродуктов.

Все они достаточно легко образуются. 

В ответе можно указать 2,4,6-тринитро-м-крезол. Но есть вероятность, что правильный (по мнению автора) ответ - 4-нитро-м-крезол.

 

Такая же неопределённость с сульфированием. Или 4,6-дисульфокислота, или 4-сульфокислота.

Изменено 24 Декабря, 2023 в 14:58 пользователем yatcheh

[HE KOT]

В 24.12.2023 в 17:31, yatcheh сказал:

 

Нет такой реакции. Тут пойдёт азосочетание с образованием азосоединения:

CH3-(OH-)-C6H3-N=N-C6H4-NO2 (4-гидрокси-3-метил-4-(4-нитрофенилазо)бензол)

 

Нитрование пойдёт в 2,4,6-положения, сульфирование - в 4,6.

Фенолы (тем более - м-крезрол) очень активны в реакциях электрофильного замещения. Получить монопродукты - это ещё постараться надо.

ахаха извиняюсь за своё азосочетание... ) в пара положение0))

спасибо, что следите!

[Jannni]

В 24.12.2023 в 17:55, yatcheh сказал:

Поскольку условия не указаны, то тут вообще не понятно - что хотел увидеть в ответе автор задачи. Практически там будет смесь изомеров моно, ди- и три-нитропродуктов.

Все они достаточно легко образуются. 

В ответе можно указать 2,4,6-тринитро-м-крезол. Но есть вероятность, что правильный (по мнению автора) ответ - 4-нитро-м-крезол.

 

Такая же неопределённость с сульфированием. Или 4,6-дисульфокислота, или 4-сульфокислота.

Спасибо большое