Химия простых эфиров получение и химические свойства

[Jannni]

Здравствуйте, необходимо выполнить задание: Получите винилфениловый эфир из ацетилена и напишите механизм. 
 

Знаю, что можно получить эфир из ацетилена при его взаимодействии с карбоновой кислотой, но тогда у нас есть еще и кето группа - не подходит вариант. Возможно ацетилен с каким-нибудь спиртом? Хотя, тут скорее с фенолом будет… пойдет ли?

 

Но дальше лучше. Необходимо провести реакции винилфенилового эфира при: а) Полимеризации б) Действии HI

 

а) Полимеризация? Вообще впервые слышу о подобном с простыми эфирами… максимум слышала про полимерный пероксид, который появляется после окисления в уф, например, диэтилового эфира до гидропероксида диэтилового эфира. Но в задание окисление ни слова. Хотя… возможно тут имеется ввиду возд. Н2О? Где у нас получится что-то вроде (-СН(O-Ph)-СН2-)n. 

 

б) действие HI… Тут я уже не уверена по чему именно пойдет реакция. По алкену до Ph-O-CH(I)-CH3? Или все же по простому эфиру по SN2 механизму (именно по SN2 потому что у нас НЕ бензильная и не третичная группа) до образования фенола (потому что если у нас бензольное кольцо непосредственно связано с О, то при расщеплении всегда образуется фенол в данной реакции) и… СН2=CH-I?

 

Спасибо заранее за помощь! 

Изменено 24 Декабря, 2023 в 00:38 пользователем Jannni

[HE KOT]

В 24.12.2023 в 03:27, Jannni сказал:

Здравствуйте, необходимо выполнить задание: Получите винилфениловый эфир из ацетилена и напишите механизм. 
 

Знаю, что можно получить эфир из ацетилена при его взаимодействии с карбоновой кислотой, но тогда у нас есть еще и кето группа - не подходит вариант. Возможно ацетилен с каким-нибудь спиртом? Хотя, тут скорее с фенолом будет… пойдет ли?

 

Но дальше лучше. Необходимо провести реакции винилфенилового эфира при: а) Полимеризации б) Действии HI

 

а) Полимеризация? Вообще впервые слышу о подобном с простыми эфирами… максимум слышала про полимерный пероксид, который появляется после окисления в уф, например, диэтилового эфира до гидропероксида диэтилового эфира. Но в задание окисление ни слова. Хотя… возможно тут имеется ввиду возд. Н2О? Где у нас получится что-то вроде (-СН(O-Ph)-СН2-)n. 

 

б) действие HI… Тут я уже не уверена по чему именно пойдет реакция. По алкену до Ph-O-CH(I)-CH3? Или все же по простому эфиру по SN2 механизму (именно по SN2 потому что у нас НЕ бензильная и не третичная группа) до образования фенола (потому что если у нас бензольное кольцо непосредственно связано с О, то при расщеплении всегда образуется фенол в данной реакции) и… СН2=CH-I?

 

Спасибо заранее за помощь! 

Винилфениловый эфир?

HC≡CH+HCl= H2C=CH-Cl

 

3HC≡CH -  Cakt--= C6H6

C6H6+Cl2-FeCl3->C6H5Cl+HFl

C6H5Cl+NaOH(водн)= C6H5OH+NaCl

 

CH2=CH-Cl+ C6H5OH --->

CH2=CH-OC6H5   + HCl

а) полимеризация просто переведёт в поливинилфениловый эфир

 

-(CH2-CH-OC6H5)-n

б) +HI по двойной связи либо же пойдёт гидролиз но я предположу что второе так как НI- слабый электрофил

Получаем CH2=CH-I +  C6H5OH

Хорошего дня

 

[yatcheh]

Зачем так сложно? Тройная связь доступна для нуклеофильной атаки

HC☰CH + HOPh -(NaOPh)-> CH2=CH-O-Ph

Фенолят натрия - катализатор. 

Условия - ну, там давление, подогрев и все дела...

Фенолят-анион - хороший нуклеофил.

24.12.2023 в 06:57, HE KOT сказал:

CH2=CH-Cl+ C6H5OH --->

CH2=CH-OC6H5   + HCl

 

А вот эта реакция сомнительна. Галоген в винилхлориде весьма инертен.