Растворимость м-соединений

[katik]

Почему растворимость м-фенилендиамина в воде больше, чем у м-нитроанилина? Как эта же растворимость будет увеличиваться/уменьшаться, если у нас будет, допустим, м-фенилендиамин и о-фенилендиамин? 
 

[Arkadiy]

26.02.2024 в 13:28, katik сказал:

Почему растворимость м-фенилендиамина в воде больше, чем у м-нитроанилина? Как эта же растворимость будет увеличиваться/уменьшаться, если у нас будет, допустим, м-фенилендиамин и о-фенилендиамин? 
 

Потому что аминогруппы гидрофильные, а нитрогруппы гидрофобные.

Интересуют свойства веществ, открывайте справочники, ищите в википедии. Гуглом и яндексом пользоваться умеете? 

Гадать не надо, просто найдите  нужные вам растворимости 

 

[Вольный Сяншен]

26.02.2024 в 13:28, katik сказал:

Почему растворимость м-фенилендиамина в воде больше, чем у м-нитроанилина?

Нитрогруппа - электронный акцептор, пусть даже в мета-положении и индуктивный. Поэтому способствует уходу неподелённой пары с аминного азота на кольцо. А когда пара ушла, аминогруппе труднее ионизироваться (присоединить протон). Нейтральная молекула растворяется конечно хуже, чем ион.

 

26.02.2024 в 13:28, katik сказал:

Как эта же растворимость будет увеличиваться/уменьшаться, если у нас будет, допустим, м-фенилендиамин и о-фенилендиамин? 

В мета- могут протонироваться обе аминогруппы, они почти не влияют друг на друга. В орто- протонирование одной группы превратит её в индуктивный акцептор и будет стягивать пару с азота второй группы на кольцо. То есть у мета изомера доля иона с зарядом 2+ будет больше и растворимость выше. Правда у орто дикатиона дипольный момент больше, тогда он должен лучше растворяться. Не знаю, какой эффект сильнее.

Изменено 26 Февраля, 2024 в 19:10 пользователем Вольный Сяншен