Недеятельные изомеры моносахаридов

[Jannni]

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста: Почему среди моносахаридов, содержащих несколько асимметрических атомов углерода, нет изомеров, недеятельных вследствие внутримолекулярной компенсации? Например, у треозы 4 изомера есть. Я попытался это объяснить с позиции S и R, но судя по полученным результатам — все же есть две формы которые можно считать одинаковыми… Значит либо этот метод не подходит либо я ошибся. Может есть литература для студентов где хорошо углеводы разбираются?

[yatcheh]

В 27.04.2024 в 11:49, Jannni сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста: Почему среди моносахаридов, содержащих несколько асимметрических атомов углерода, нет изомеров, недеятельных вследствие внутримолекулярной компенсации? Например, у треозы 4 изомера есть. Я попытался это объяснить с позиции S и R, но судя по полученным результатам — все же есть две формы которые можно считать одинаковыми… Значит либо этот метод не подходит либо я ошибся. Может есть литература для студентов где хорошо углеводы разбираются?

 

Конфигурация никак не связана с оптической активностью. Конфигурация - это формализованное описание структуры. Изомеры, имеющие одинаковую конфигурацию, не обязаны иметь одинаковое вращения (даже знаки вращения). Моносахариды - несимметричные молекулы (на одном конце всегда торчит альдегидная группа), они не имеют мезо-форм. В отличие от, скажем, винной кислоты, где две карбоксильных группы на концах, и возможно существование изомеров, имеющих плоскость симметрии. 

Простым установлением конфигурации вопрос оптической активности/неактивности не решается, надо оценивать элементы симметрии для молекулы в целом. Наличие такого элемента симметрии и делает молекулу недеятельной.