Как происходит окисление на примере реакции Вюрца с натрием?

[Вольный Сяншен]

В 04.09.2024 в 15:38, Rombelyh сказал:

В присутствии большого количества чрезвычайно полярных молекул воды одна из нескольких миллионов молекул распадётся на ионы гидроксила и свободные протоны

Раз уж Вы хотите разобраться в механизмах химических реакций, нужно более аккуратно подходить к источникам информации, Хабр - источник для дилетантов, там Вас хорошему не научат .

При электролитической диссоциации воды не образуются свободные протоны, они не образуются даже при диссоциации сильных кислот. Потихоньку привыкайте к тому, что в кислотно-основных процессах происходит не отрыв протона от кислоты, а переход протона от кислоты к основанию. При диссоциации чистой воды в качестве основания выступает другая молекула воды по реакции: 2 Н2О <- -> Н3О⁺ + ОН^-

 Н3О⁺ называется ион гидроксония, он конечно является окислителем, но не за счёт вакантной орбитали на протоне.

[Rombelyh]

В 03.09.2024 в 22:30, Вольный Сяншен сказал:

Через перенос электрона от восстановителя к окислителю, при этом происходит ослабление старой связи. Например, при горении метана сначала электрон атома водорода перемещается из связи С-Н в связь с бирадикалом кислорода с образованием Н-О-О. и метильного радикала, а от него тоже происходит перенос электрона с образованием Н3С-О-О-Н.  

Здесь разрыв старой связи происходит за счёт дефицита электронов, они ушли, но разрыв может происходить и за счёт их избытка, в той же реакции Вюрца электроны от атомов <натрия> поступают на такую орбиталь алкилгалогенида, на которой они вызывают не притяжение атомов углерода и галогена, а их отталкивание. В результате получаются два аниона (галогенид и карбанион) с двумя катионами металла.

Это, конечно, верно, но такие выражения всё равно применяются химиками, просто для удобства, всем понятно, что под этим понимается принцип наименьшей энергии.

 

В 04.09.2024 в 08:56, Вольный Сяншен сказал:

В воде нет свободных протонов, их вообще нигде нет, кроме как в вакууме в ускорителе.

 

И в ионе гидроксония тоже все связывающие орбитали заполнены, как и в молекуле воды. То есть электрону как будто бы некуда идти. Но ведь в любом атоме или молекуле есть бесконечное количество орбиталей, пусть и с более высокими энергиями. И вот в тех случаях, когда такая орбиталь окислителя энергетически ниже для электрона, чем орбиталь восстановителя, на которой он находится, тогда он сваливается со своей орбитали на окислитель, будь то ион гидроксония или молекула галогеналкана.

Электрон  от атома натрия сваливает на галогеналкан  ,я так понял после этого происходит отделение галогена от алкана  , а после этого хлор объединяется с  галогеном .Но не  понял  как электрон который свалил к галогеналкану

вызвал их отталкивание  ,ведь по идеи он должен был свалить к одному из атомов этого соединения (кстати к какому ?) но если у них заняты все орбитали то он сваливает на новый энергетический уровень но такая частица если я всё правильно понимаю должна быть крайне не стабильной и другие электроны тот электрон должны были вышвырнуть ,тогда как он вызвал  отталкивание галогена и алкана  ?

В 04.09.2024 в 16:57, Вольный Сяншен сказал:

Раз уж Вы хотите разобраться в механизмах химических реакций, нужно более аккуратно подходить к источникам информации, Хабр - источник для дилетантов, там Вас хорошему не научат .

При электролитической диссоциации воды не образуются свободные протоны, они не образуются даже при диссоциации сильных кислот. Потихоньку привыкайте к тому, что в кислотно-основных процессах происходит не отрыв протона от кислоты, а переход протона от кислоты к основанию. При диссоциации чистой воды в качестве основания выступает другая молекула воды по реакции: 2 Н2О <- -> Н3О⁺ + ОН^-

 Н3О⁺ называется ион гидроксония, он конечно является окислителем, но не за счёт вакантной орбитали на протоне.

Спасибо ясно.Можете ли посоветовать книги  которые подробно описывают механизмы реакций или какие-то ресурсы .

[dmr]

В 05.09.2024 в 17:44, Rombelyh сказал:

Но не  понял  как электрон который свалил к галогеналкану

вызвал их отталкивание  ,ведь по идеи он должен был свалить к одному из атомов этого соединения (кстати к какому ?) н

Во-первых , давай подумаем, к какому атому должен свалить электрон? естественно к положительно заряженному.

 

А кто у нас положительно заряженный в связи углерод хлор?

После того как электрон свалил ослабевает связь между нейтральным углеродом и атомом хлора соответственно ион натрия захватывает атом хлора.

Происходит не отталкивание хлора происходит ослабевание связи за счёт того что углерод становится электрически более-менее нейтральным

Ну это всё схематическое описание на пальцах просто для наглядности очевидно что там всё происходит как-то более сложно более, своими путями 

Просто вы сами просите наглядные объяснения поэтому вот что есть то есть

Изменено 5 Сентября, 2024 в 14:10 пользователем dmr

[Вольный Сяншен]

В 05.09.2024 в 15:44, Rombelyh сказал:

а после этого хлор объединяется с  галогеном

?

В 05.09.2024 в 15:44, Rombelyh сказал:

он должен был свалить к одному из атомов этого соединения (кстати к какому ?) но если у них заняты все орбитали то он сваливает на новый энергетический уровень

Да, примерно так, только это новый энергетический уровень не отдельного атома, а всей молекулы. Вы наверно представляете как расположена пара электронов связи углерод-галоген, и можно предоставить, что также между этими атомами, только выше, над ней, есть ещё одна орбиталь, на ней появляется электрон. Только электрон на такой орбитали не связывает эти атомы крепче, а наоборот ослабляет связь, такая орбиталь называется не связывающей, а разрыхляющей. Что и приводит к отрыву отрицательного иона галогена.

Кстати, алкил при этом не остаётся в виде радикала, а тоже получает электрон от ещё одного атома металла, и превращается в анион.

Изменено 5 Сентября, 2024 в 13:40 пользователем Вольный Сяншен

[dmr]

В 05.09.2024 в 17:44, Rombelyh сказал:

книги  которые подробно описывают механизмы реакций или какие-то ресурсы .

В принципе такие вещи о которых здесь мы говорим есть в любом учебнике просто эти вещи о которых мы говорим не в описании механизмов реакции допустим того же вюрца

А в самом начале где описывается электронное строение атомов строение связей в молекулах вот и всё

В 04.09.2024 в 18:57, Вольный Сяншен сказал:

Хабр - источник

Иногда очень интересная информация кстати мне нравится 

Для таких дилетантов как я в самый раз наверное))

[Вольный Сяншен]

В 05.09.2024 в 15:44, Rombelyh сказал:

Можете ли посоветовать книги  которые подробно описывают механизмы реакций или какие-то ресурсы .

Книги советовать трудно, неизвестно, какая зайдёт.

Сейчас на сайтах многих университетов есть учебники в электронном виде, и очень хорошо, что они разного уровня и разного стиля изложения, Вы можете подобрать себе подходящий Вашим сегодняшним интересам. Они все достаточно хорошие, потом постепенно можно переходить на более сложные.

[Rombelyh]

В 05.09.2024 в 16:39, Вольный Сяншен сказал:

?

Да, примерно так, только это новый энергетический уровень не отдельного атома, а всей молекулы. Вы наверно представляете как расположена пара электронов связи углерод-галоген, и можно предоставить, что также между этими атомами, только выше, над ней, есть ещё одна орбиталь, на ней появляется электрон. Только электрон на такой орбитали не связывает эти атомы крепче, а наоборот ослабляет связь, такая орбиталь называется не связывающей, а разрыхляющей. Что и приводит к отрыву отрицательного иона галогена.

Кстати, алкил при этом не остаётся в виде радикала, а тоже получает электрон от ещё одного атома металла, и превращается в анион.

Спасибо большое разобрался,надо будет изучить молекулярные орбитали ,раньше думал что это тема просто про связь между молекулами   .Осталось маленькое уточнение .алкан анион он этот электрон получает от какого другого атома натрия ? .Например R-Cl+2Na+R-Cl ,тут  я так понимаю с первого натрия и со второго электроны уходят на разрыхляющие орбитали  двух хлоралканов ,то алкил берёт электрон  который  был на разрыхляющей орбитали  или с  левого какого-то  атома натрия. И почему его не берёт второй алкил .

Изменено 5 Сентября, 2024 в 19:16 пользователем Rombelyh

[Rombelyh]

В 05.09.2024 в 22:06, Rombelyh сказал:

Спасибо большое разобрался,надо будет изучить молекулярные орбитали ,раньше думал что это тема просто про связь между молекулами   .Осталось маленькое уточнение .алкан анион он этот электрон получает от какого другого атома натрия ? .Например R-Cl+2Na+R-Cl ,тут  я так понимаю с первого натрия и со второго электроны уходят на разрыхляющие орбитали  двух хлоралканов ,то алкил берёт электрон  который  был на разрыхляющей орбитали  или с  левого какого-то  атома натрия. И почему его не берёт второй алкил .

А точно и еще одно)(хотя может еще что то в голову взбредет) .Хлор тоже интересно как отделяется от своей металлической решетки.Иза того что его более сильна притягивает хлор (чем металлическая связь) или иза того  что он получает доп энергию в ходе реакции ?

[Вольный Сяншен]

В 05.09.2024 в 22:06, Rombelyh сказал:

Например R-Cl+2Na+R-Cl ,тут  я так понимаю с первого натрия и со второго электроны уходят на разрыхляющие орбитали  двух хлоралканов

По экспериментальным данным не совсем так, а скорее вот так:

R-Cl + 2Na -> R^-Na⁺ + NaCl, а дальше

R^-Na⁺ + R-Cl -> R-R + NaCl - это типичная реакция между нуклеофилом и электрофилом.

В 06.09.2024 в 09:17, Rombelyh сказал:

Натрий тоже интересно как отделяется от своей металлической решетки.Иза того что его более сильна притягивает хлор (чем металлическая связь)

Видимо так, силы взаимодействия между ионами очень велики.

[Rombelyh]

В 06.09.2024 в 10:07, Вольный Сяншен сказал:

По экспериментальным данным не совсем так, а скорее вот так:

R-Cl + 2Na -> R^-Na⁺ + NaCl, а дальше

R^-Na⁺ + R-Cl -> R-R + NaCl - это типичная реакция между нуклеофилом и электрофилом.

Видимо так, силы взаимодействия между ионами очень велики.

Всё понял огромное спасибо.