Установление структурной формулы

[Summerwind]

Соединение А (C5H9Br) не обесцвечивает бромную воду, а при взаимодействии со спиртовым раствором гидроксида калия превращается в вещество В (C5H8). При гидрировании вещества В образуется два изомерных соединения, а при окислении нейтральным раствором перманганата калия на холоду - вещество С ( C5H10O2). Приведите одну из возможных структур соединения А, напишите уравнения упомянутых реакций и укажите где это возможно механизмы реакций.
 

Смущают изомеры при гидрировании...

Изменено 10 Декабря, 2024 в 11:31 пользователем Summerwind

[yatcheh]

В 10.12.2024 в 14:31, Summerwind сказал:

Смущают изомеры при гидрировании...

 

1-бром-1-метилциклобутан =(спирт, КОН)=> 1-метилциклобутен =(H2, Ni)=> н-пентан + 2-метилбутан

1-метилциклобутен =(KMnO4, H2O, 0C))=> 1-метилциклобутан-1,2-диол

 

Циклобутан с бромной водой не реагирует.

Что касается гидрирования - то в задаче не указана степень гидрирования, а циклобутан гидрируется примерно в тех же условиях, что алкены.