Алкилирование спиртов. Можно ли так сделать?

[pretty_chem]

Можно ли этилировать этанол, например, чтобы получить бутанол? Реакция бы выглядела так: C2H5OH + C2H5Br -> C4H9OH + HBr. В присутствии кислоты Льюиса, разумеется.

Если это невозможно, то почему?

[Эрик697]

Этанол этилируется без всяких бромидов на глине, в зависимости от катализатора возможно получение: этилен, эфир, бутадиен. Если интересно забейте в поисковик процессы Фишера-Тропша. В качестве спиртов многофункционального применения этриол и этилгексанол

[chemister2010]

В 22.02.2025 в 10:12, pretty_chem сказал:

Можно ли этилировать этанол, например, чтобы получить бутанол? Реакция бы выглядела так: C2H5OH + C2H5Br -> C4H9OH + HBr. В присутствии кислоты Льюиса, разумеется.

Если это невозможно, то почему?

 

В этаноле есть функциональная группа, а функциональной она называется, потому что реагирует первой. Поэтому реакция будет такой:

C2H5OH + C2H5Br -> C2H5OC2H5 + HBr

Но лучше брать этанол в виде этилата, тогда не будет мешать обратимость.

[pretty_chem]

В 22.02.2025 в 13:26, chemister2010 сказал:

 

В этаноле есть функциональная группа, а функциональной она называется, потому что реагирует первой. Поэтому реакция будет такой:

C2H5OH + C2H5Br -> C2H5OC2H5 + HBr

Но лучше брать этанол в виде этилата, тогда не будет мешать обратимость.

Я понял. Эта реакция по-сути является кастрированной версией реакции Вильямсона. Жалко

[chemister2010]

В 22.02.2025 в 18:18, pretty_chem сказал:

Я понял. Эта реакция по-сути является кастрированной версией реакции Вильямсона. Жалко

 

Если вы хотите алкилировать этанол можно воспользоваться радикальным алкилированием. Но выходы там обычно не радуют. Особенно для таких короткоцепочных спиртов.

Либо путь по классике - через бутадиен.