Карбоксиметилцеллюлоза (CMC) в связке нитрогрупп

[Nikolaev_Nikolay]

Добрый день! У меня чисто академический интерес. Нужно мнение химиков ведущих синтез. Вот есть такое соединение Карбоксиметилцеллюлоза (CMC)

у нее есть присоединенные группы метил группы -CH3.

При взаимодействии с азотной кислотой, способен ли нитрат ион заменить эту группу по связи углерод-углерод и нитрировать скелет целлюлозы?! Пойдет ли такая реакция?! Вот при взаимодействии толуола - происходит отщепление.  Или как будет взамодействие в этом случае?!

[Arkadiy]

В 17.10.2025 в 21:25, Nikolaev_Nikolay сказал:

Добрый день! У меня чисто академический интерес. Нужно мнение химиков ведущих синтез. Вот есть такое соединение Карбоксиметилцеллюлоза (CMC)

у нее есть присоединенные группы метил группы -CH3.

При взаимодействии с азотной кислотой, способен ли нитрат ион заменить эту группу по связи углерод-углерод и нитрировать скелет целлюлозы?! Пойдет ли такая реакция?! Вот при взаимодействии толуола - происходит отщепление.  Или как будет взамодействие в этом случае?!

КМЦ -  это  простой эфир целлюлозы! В ней НЕТ метильных групп, а есть метиленовые Целлюлозу в щелочной среде обрабатывают хлоруксусной кислотой, при этом образуются простые эфирные связи    НС-О-СН2-СООН

Нитроцеллюлоза - это тоже эфир целлюлозы, если в КМЦ, останутся гидроксильные группы, то они могут образовать с азотной кислотой эфир, но для этого нужен катализатор -серная кислота

[Nikolaev_Nikolay]

В 18.10.2025 в 13:33, Arkadiy сказал:

КМЦ -  это  простой эфир целлюлозы! В ней НЕТ метильных групп, а есть метиленовые Целлюлозу в щелочной среде обрабатывают хлоруксусной кислотой, при этом образуются простые эфирные связи    НС-О-СН2-СООН

Нитроцеллюлоза - это тоже эфир целлюлозы, если в КМЦ, останутся гидроксильные группы, то они могут образовать с азотной кислотой эфир, но для этого нужен катализатор -серная кислота

Извините, я неправильно написал я думал о Метилцеллюлоза — эфир целлюлозы и метанола.  [C₆H₇O₂(OH)_3-x(OCH₃)_x]_n. Типичные значения x = 1,4—2.  Ее получают путем взаимодействия целлюлозы и хлорметана.

Вот она в википедия-  Метилцеллюлоза. Будет ли группа -CH3 в этом эфире вести себя подобно группе -СН3 в толуоле при нитровании?!

Изменено 18 Октября, 2025 в 13:58 пользователем Nikolaev_Nikolay

[Arkadiy]

В 18.10.2025 в 16:53, Nikolaev_Nikolay сказал:

Извините, я неправильно написал я думал о Метилцеллюлоза — эфир целлюлозы и метанола.  [C₆H₇O₂(OH)_3-x(OCH₃)_x]_n. Типичные значения x = 1,4—2.  Ее получают путем взаимодействия целлюлозы и хлорметана.

Вот она в википедия-  Метилцеллюлоза. Будет ли группа -CH3 в этом эфире вести себя подобно группе -СН3 в толуоле при нитровании?!

А 3-х -это  гидроксильные группы, по которым будет идти нитрование.

В толуоле метильная группа - орто-, пара - ориентант, она связана с бензольным ядром, в которое идет нитрование.

С целлюлозой этого не получается, потому что целлюлоза имеет алифатическую цепь, а метилцеллюлоза это простой эфир целлюлозы.

Так что здесь нитрование пойдет по остаточным гидроксилам, при этом по остаточным гидроксилам образуется сложный  эфир азотной кислоты и целлюлозы, и остается частичное метилирование.

Так что, увы и ах! Учите ХИМИЮ!

У разных веществ РАЗНЫЕ свойства! И не надо искать подобия! Надо УЧИТЬ ХИМИЮ!

Изменено 18 Октября, 2025 в 17:08 пользователем Arkadiy

[Nikolaev_Nikolay]

"В толуоле метильная группа - орто-, пара - ориентант", это ясно, что это усиливает реакционную способность группы.

А что будет с МЦ  если ее жестко нитрировать - сначала заменяться оставшиеся группы  -ОН, а потом возможно, что и эти метил группы будут 

замещаться, или это исключено?!

Сам толуол первую группу меняет с экзотермической реакцией, а остальные две - надо кипятить до 120 градусов пишут и еще вдвое увеличивать концентрацию азотной кислоты. 

 

[Arkadiy]

В 19.10.2025 в 20:27, Nikolaev_Nikolay сказал:

"В толуоле метильная группа - орто-, пара - ориентант", это ясно, что это усиливает реакционную способность группы.

А что будет с МЦ  если ее жестко нитрировать - сначала заменяться оставшиеся группы  -ОН, а потом возможно, что и эти метил группы будут 

замещаться, или это исключено?!

Сам толуол первую группу меняет с экзотермической реакцией, а остальные две - надо кипятить до 120 градусов пишут и еще вдвое увеличивать концентрацию азотной кислоты. 

 

Это не просто метильные алифатические группы! При гидролизе метилцеллюлозы образуется метанол, а из него при нитровании - метилнитрат, он скажет: БУМММ! И тогда вас будут отскребать от потолка!

Почитайте книжки по органической химии, например Марча, Несмеянова, для вас это будет полезно.

 

[Nikolaev_Nikolay]

В 20.10.2025 в 00:03, Arkadiy сказал:

Это не просто метильные алифатические группы! При гидролизе метилцеллюлозы образуется метанол, а из него при нитровании - метилнитрат, он скажет: БУМММ! И тогда вас будут отскребать от потолка!

Почитайте книжки по органической химии, например Марча, Несмеянова, для вас это будет полезно.

 

Спасибо большое! Не знал, что при гидролизе метил целлюлозы образуется метанол. Нет, синтеза не будет, это теоретические изыскания. Было интересно, что толуол, такой весьма нечувствительный к синтезу, а с целлюлозой есть проблемы безопасного синтеза нитросоединений. Спасибо за литературу!

[Максим0]

В 18.10.2025 в 18:53, Nikolaev_Nikolay сказал:

Извините, я неправильно написал я думал о Метилцеллюлоза — эфир целлюлозы и метанола.  [C₆H₇O₂(OH)_3-x(OCH₃)_x]_n. Типичные значения x = 1,4—2.  Ее получают путем взаимодействия целлюлозы и хлорметана.

Вот она в википедия-  Метилцеллюлоза. Будет ли группа -CH3 в этом эфире вести себя подобно группе -СН3 в толуоле при нитровании?!

Метилнитроцеллюлоза получается трудней нитроцеллюлозы и хуже оной в пиротехнике - едва горит. А ещё она в жирах набухает до утраты прочности. Куда её применять?