Получение 5-аминосалициловой кислоты

[hivigar]

Здравствуйте! Подскажите, если не трудно, относительно легкий способ получения 5-аминосалициловой кислоты из салициловой.

 

Я пока сумел найти такой путь:

 

1) Нитрирование салициловой кислоты азотистой кислотой в 5-нитросалицисловую кислоту. Смешивают 100 г салициловой кислоты, 130 г азотистокислого натрия и 150 г воды и к смеси медленно прибавляют при постоянном перемешивании 1200 см3 серной кислоты уд. в. 1,52, причем температура серной кислоты не должна превышать 15°. Приблизительно через 4 часа смесь нагревают до 50°, затем оставляют стоять на несколько часов до полного прекращения выделения окислов азота, после чего нагревают на водяной бане. По охлаждении осадок отфильтровывают и дважды перекристаллизовывают из воды, причем получаю 85 г нитросалициловой кислоты с темп. пл. 220° (темп. пл. совершенно чистой кислоты 228°).

 

2) Восстановление 5-нитросалициловой кислоты в 5-аминосалициловую металлическим оловом в соляной кислоте (по образу и подобию реакции Зинина)

 

 

Возникают вопросы:

 

1) Нет ли еще более простого пути получения искомого вещества?

2) При каких условиях целесообразно вести второй этап синтеза? И как хотя бы приблизительно очистить продукт после его получения?

 

 

Спасибо.

[Алхимикус]

Возникают вопросы:

 

1) Нет ли еще более простого пути получения искомого вещества?

2) При каких условиях целесообразно вести второй этап синтеза? И как хотя бы приблизительно очистить продукт после его получения?

 

Спасибо.

Самый простой путь получения 5-аминосалициловой кислоты лежит в аптеку где она продаётся под названием ПАСК (пара-аминосалициловая кислота), которая является противотуберкулёзным лекарством.

Второй этап необходимо проводить в момент выделения водорода, то есть в момент растворения олова в кислоте, так как сначала выделяется атомарный водород, который и вступает в реакцию, если вы будете получать водород отдельно, то он успеет стать молекулярным и выход по реакции будет очень маленьким. Правда если у вас есть палладий или платина то никаких проблем не будет.

Палладий катализатор на водород, так что вы можете не загрезнять реакционную смесь соляной кислотой, к тому же может призойти декарбоксилирование!

[hivigar]

Самый простой путь получения 5-аминосалициловой кислоты лежит в аптеку где она продаётся под названием ПАСК (пара-аминосалициловая кислота), которая является противотуберкулёзным лекарством.

 

Нету его там, уж не знаю почему, но нет нигде, ни в рецептурных отделах, ни в самих аптеках.

 

 

Второй этап я хочу проводить по аналогии с вот такой реакцией:

 

Восстановление нитробензола оловом

 

Реактивы:

Нитробензол....................18,5 г (0,15 моля)

Олово гранулированное..........36 г (0,35 моля)

Соляная кислота конц...........80 мл (около 1 моля)

Едкий натр;

 

В круглодонную полулитровую колбу вносят олово и нитробензол, прибавляют 10 мл соляной кислоты и закрывают колбу пробкой с вставленной в нее широкой стеклянной трубкой, которая служит обратным холодильником. Содержимое колбы хорошо перемешивают. Через некоторое время начинается энергичная реакция, сопровождающаяся сильным разогреванием смеси. Если реакция пойдет слишком бурно, то следует на некоторое время погрузить колбу в холодную воду.

Постепенно вносят в колбу остальное количество соляной кислоты, поддерживая все время энергичное течение реакции. После того как вся кислота прибавлена, колбу нагревают 1 час на водяной бане.

К еще теплому раствору прибавляют 30 мл воды и постепенно приливают (до сильно щелочной реакции) раствор 45 г едкого натра в 60 мл воды. Из горячей жидкости отгоняют анилин с водяным паром (прибор изображен на рис. 18). В приемнике собирается водная эмульсия анилина, которая постепенно расслаивается. После того как из холодильника начнет стекать вполне прозрачный дистиллят, отгоняют еще около 100 мл жидкости.

 

Как думаете, с нитросалициловой кислотой это пройдет или она при таких условиях развалится? И если этот вариант приемлем, то как ее потом целесообразно выделять?

[Вася Химикат]

5-аминосалициловая кислота и ПАСК (4-аминосалициловая) - разные вещи, и по применению, и по токсичности.

 

Как думаете, с нитросалициловой кислотой это пройдет или она при таких условиях развалится? И если этот вариант приемлем, то как ее потом целесообразно выделять?

Должен пройти, с чего ей валиться? Выделять - пользуясь её плохой растворимостью в холодной воде.

[hivigar]

Выделять - пользуясь её плохой растворимостью в холодной воде.

 

То есть можно и не перегонять, в принципе? Просто погасить оставшуюся кислоту после завершения реакции, и залить достаточно большим объемом воды с температурой близкой к 0 -

5-аминосалицилат должен выпасть?

[aversun]

Нету его там, уж не знаю почему, но нет нигде, ни в рецептурных отделах, ни в самих аптеках.

 

Не знаю из какого вы города, но в Москве есть.

http://aptekamos.ru/new/med.jsp?id=27904

аналоги

http://www.analogi-lekarstv.ru/al.cgi?s=%c...%f6%e8%eb%e0%f2

[hivigar]

Я из Ростова-на-Дону. Вроде немало у нас всяких фирм, торгующих химикатами на любой вкус, но ни там, ни в аптеках мне помочь не смогли

[tixmir]

я покапался в бумажках и откапал эту методу, насколько помню там всё идёт хорошо, однако с анилином геморой, его перед синтезом чистить долго, а так всё ок.

[hivigar]

Спасибо, метод очень интересный. Еще бы анилин достать, но это я поспрашиваю наших биохимиков - вдруг у них есть

[tixmir]

Спасибо, метод очень интересный. Еще бы анилин достать, но это я поспрашиваю наших биохимиков - вдруг у них есть

тока востановитель не меняйте, тут нужен дитионит