Мочевина+Азотная кислота

[Тритий]

Каков механизм реакции присоединения азотной кислоты к мочевине?

Интернет просто записывает реакцию H2N-CO-NH2 + HNO3 = H2N-CO-NH2 * HNO3

Один справочник пишет продукт в виде [H2N-COH-NH2]-NO3+ (И да, углерод в обозначении связан с кислородом двойной связью, в свою очередь кислород связан с водородом, т.е. трехвалентен,что удивляет)

Важно помнить, что мочевина реагирует с кислотами в соотношении 1 к 1. Из этого утверждения можно сделать вывод,что присоединение протона происходит по кислороду, особенно учитывая колоссальную электронную плотность,смещенную к себе кислородом.

Но что тогда мешает протону присоединяться по неподеленным электронным парам у атомов азота?

[Shah]

Но что тогда мешает протону присоединяться по неподеленным электронным парам у атомов азота?

я точно не знаю, но скорее всего так оно и происходит, что-то мне с трудом верится такому справочнику

[aversun]

Каков механизм реакции присоединения азотной кислоты к мочевине?

Интернет просто записывает реакцию H2N-CO-NH2 + HNO3 = H2N-CO-NH2 * HNO3

Один справочник пишет продукт в виде [H2N-COH-NH2]-NO3+ (И да, углерод в обозначении связан с кислородом двойной связью, в свою очередь кислород связан с водородом, т.е. трехвалентен,что удивляет)

Важно помнить, что мочевина реагирует с кислотами в соотношении 1 к 1. Из этого утверждения можно сделать вывод,что присоединение протона происходит по кислороду, особенно учитывая колоссальную электронную плотность,смещенную к себе кислородом.

Но что тогда мешает протону присоединяться по неподеленным электронным парам у атомов азота?

Бывае нитрат мочевины H2N-CO-NH2 * HNO3,

а бывает и нитромочевина H2N-CO-NHNO2

Можно получить и то и другое.

[Тритий]

Бывае нитрат мочевины H2N-CO-NH2 * HNO3,

а бывает и нитромочевина H2N-CO-NHNO2

Можно получить и то и другое.

Проводили реакцию с азоткой, да и только(без нагревания даже).=> нитрат мочевины.

Каков по-вашему механизм?

 

Шах, почему вы считаете,что по азоту?

[IChem]

Думаю в данном случае это нитрат мочевины - короче, просто ее аддукт с кислотой. И присоединение протона к атому азота в данном случае невыгодно, т.к. рядом акцепторная C=O группа. А вот форма с протонированным кислородом стабилизирована сопряжением с неподеленными электронными парами азота.

[Vova]

Это малорастворимый нитрат мочевины с некоторыми не совсем приятными свойствами.

[Shah]

Шах, почему вы считаете,что по азоту?

а хрен его знает, просто был уверен... щаз чото уже не очень уверен

 

Это малорастворимый нитрат мочевины с некоторыми не совсем приятными свойствами.

это кому как ;-)

[Вася Химикат]

это кому как ;-)

Что-то не заметил за ним неприятных свойств. Или его сушить нужно основательно?

[mypucm]

Но что тогда мешает протону присоединяться по неподеленным электронным парам у атомов азота?

Да он там, скорее всего, и присоединяется. Только амидный азот - основание совсем плохое, вот и протонируется только в достаточно кислой среде. А протонироваться по обеим амидным группам - уже кукиш. Ну, константы диссоциации двух групп при одной молекуле обычно различаются порядка на три, так что тут вторую амидную группу придется протонировать в жутко концентрированной азотке.

[Тритий]

И тут мнения расходятся