Олимпиадные задачи

[IChem]

 

 

Вещество А - монохлорпроизводная насыщенного углеводорода (массовая доля углерода - 38,38 %). При действии на А трет-будилата калия в диметилсульфоксиде образуются три изомерных газообразные углеводороды В, С[/b] и Д. Если расствор этих трех газов обработать реагентом Y (массовая доля Хлора 45,81 %), то можно выделить Е(не содержит хлора) и Ф(массовая доля хлора 33,33 %). ПМР спектр Ф имеет квартет (1Н), синглет (3Н), и дуплет (3Н), а в ПМР спектре Е есть сигналы четырех типов протонов.

1) Определите искомые вещества и напишете уравнения реакций

2) Определите реагент Y, если известно, что:

а) В молекуле Y два атома хлора

б) На нейтрализацию оранжевого (в оригинале "червоногарячого") расствора, что образуется при взаимодействии 1 моль Y с водой, уходит 4 моль NaOH.

3) Предложите механизмы реакций получения E та Ф с В и Д соответственно.

 

По ходу, действительно тут массовая доля хлора, а не углерода.

C_nH_2n+1Cl

35.5/(35.5+14n+1) = 0.3838

n = 4. Формула C₄H₉Cl.

Это может быть 1-хлорбутан, 2-хлорбутан, 2-метил-2-хлорпропан или 2-метил-1-хлорпропан.

Из первого из них образуется бутен-1

из второго -- смесь бутена-1 и бутена-2

из третьего -- 1,1-диметилэтилен

из четвертого -- 1,1-диметилэтилен.

очевидно, что "А" -- 2-хлорбутан.

Из него образуются транс-бутен-2, цис-бутен-2 и бутен-1.

Далее, формула "Е" и "Ф" C₅H₁₁Cl -- они будут скорее всего изомерами (образуются при действии одного и того же реагента "Y" на изомеры). На роль "Е" единственно подходит 2-метил-4-хлорбутан (4 сигнала в спектре).

Но вот до "Y" я не могу догадаться... :unsure: Что за штука -- оранжевый раствор... :blink: 1303er, на помощь

[1303er]

те нормальная формула имеет видC₂H₅Cl,

Даже с этой формулой ?( C ) получается около 37.2% (даже если брать приближённые атомные массы вроде M(Cl)=35.5), что заметно отличается от 38.4%, то есть ошибка в задаче налицо.

[1303er]

Но вот до "Y" я не могу догадаться... :unsure: Что за штука -- оранжевый раствор... :blink: 1303er, на помощь

Ну, по цвету, количеству NaOH и содержанию хлора подходит CrO₂Cl₂.

 

На роль "Е" единственно подходит 2-метил-4-хлорбутан (4 сигнала в спектре).

то можно выделить Е(не содержит хлора)

1303er, на помощь

: )))

[IChem]

Ах да, опять я неправильно прочитал условие задачи. А CrO2Cl2 --- это он как бы окислит и прохлорирует? Возможно, тогда Е -- это какая-нибудь там кислота или альдегид, а Ф -- хлорпроизводное, кстати, я не смог подобрать ни одного соединения C₅H₁₁Cl с нужным ПМР спектром.

1303er, почему бы тебе не рассказать решение задачи, которое ты знаешь, что хочешь помучить?

[Jaden_Corr]

Вы уж извините, но оригинала задач у меня нету и решения к ней тоже (уже)... Книжечку с ней дали решать девятикласникам.

 

По условию изначальному единственный более-менее логичный вариант - это C₂H₅Cl, но он совершенно не подходит под дальнейшие условия задачи. Пока мы пытались понять, что именно происходит при действии хлорэтила на изобутилат (или кто там), мы чуть было не свихнулись, пытаясь понять, как образуются 3 изомера. А потом действительно проверили хлор, который подошел очень красиво. Так что большую часть веществ вы определили правильно. Намек - в веществе не содержится только хлор, но про кислород речи не шло)

[super-tutya]

Вы уж извините, но оригинала задач у меня нету и решения к ней тоже (уже)... Книжечку с ней дали решать девятикласникам.

 

По условию изначальному единственный более-менее логичный вариант - это C₂H₅Cl, но он совершенно не подходит под дальнейшие условия задачи. Пока мы пытались понять, что именно происходит при действии хлорэтила на изобутилат (или кто там), мы чуть было не свихнулись, пытаясь понять, как образуются 3 изомера. А потом действительно проверили хлор, который подошел очень красиво. Так что большую часть веществ вы определили правильно. Намек - в веществе не содержится только хлор, но про кислород речи не шло)

 

вы имеете ввиду фиолетовую книжечку, "олимпиады по химии"?

[IChem]

Да наверняка там опечатка, на самом деле массовая доля не углерода, а хлора. Тогда с тремя изомерами все отлично получается. Но вот дальше. Если "Y" -- это CrO₂Cl₂, то дальше можно решать так:

допустим, в "Ф" помимо хлора есть один кислород (т.е. это альдегид или кетон или хлорангидрид), тогда

35.5/(35.5+16+14n-1) = 0.333

n = 4.

Вот как хорошо получилось, тогда судя по ПМР-спектру это вот такое

-- это Ф.

А "Е" -- это, наверное, метилэтилкетон.

???

 

"А" -- 2-хлорбутан

"В", "С" и "D" -- цис-бутен-2, транс-бутен-2 и бутен-1

Самый важный "Y" -- CrO₂Cl₂

(это как бы для итога)

[Chemist-explosioner]

Поздравьте меня: вчера узнал, что меня взяли на Всеукраинский тур!!!!!!! :ar: :ar: :ar: :ar: :ar: :ar: :ar: :ar: - это хорошая новость. Но есть и плохая: Всеукраинская олимпиада 19 МАРТА 2010.

Вот "на стул налил суперклея и сел", чтоб больше не отвлекаться. Возникла необходимость решить одну из задач, что мы решали на сборах:

 

Взяли 200мл 0,2Молярной соляной кислоты. Скольго граммов сухого ацетата натрия необходимо взять чтобы полученый раствор имел pH=4,5 и pK=4,78.

 

И еще был бы премного благодарен, если бы кто-нибудь поделился опытом поездок на подобные мероприятия (как готовиться и что учить(я 9 класс)). Заранее огромное спасибо за помощь.

[M_GM]

Взяли 200мл 0,2Молярной соляной кислоты. Скольго граммов сухого ацетата натрия необходимо взять чтобы полученый раствор имел pH=4,5 и pK=4,78.

Задача из вузовского курса химии. При добавлении ацетата к соляной кислоте (в избытке) образуется раствор содержащий уксусную кислоту и ее соль. Это буферный раствор, pH которого рассчитывается по формуле

pH = pK + lg(Cс/Ск)

Отсюда получаем: Cс/Ск = 10^pH-pK = 10^-0.28 = 0,52

Считая, что Ск = С(HCl), получаем, что концентрация избытка соли равна 0,2*0,52 = 0,104 моль/л,

а с учетом того, что вступило в реакцию с HCl Cс_общ = 0,104+0,2 = 0,304 моль/л

Отсюда n(соли) = c*V = 0,304*0,2 = 0,0608 моль (изменением объема пренебрегаем)

И дальше массу.

pK - характеристика не раствора, а кислоты. pK = -lgK_дисс

[M_GM]

как готовиться и что учить(я 9 класс)

На сайте КонТрен есть задания нескольких окружных этапов Всероссийской олимпиады, например олимпиады 2008 года >>. Посмотрите, может пригодится.