2-фторбензальдегид

[Dr.THC]

Подскажите как получить 2-фторбензальдегид?

[Torland]

Если бензол есть, то как вариант:

 

С6H6 + CH3Cl --(AlCl3)--> C6H5CH3 + HCl

С6H5CH3 + F2 --(Fe3+)--> C6H5(F)-CH3 + HF

C6H5(F)CH3 + Cl2 --(t)--> C6H5(F)CH2Cl + HCl

 

C6H5(F)CH2Cl + NaOH -(H2O)--> C6H5(F)CH2OH + NaCl

C6H5(F)CH2OH + CuO --(t)--> C6H5(F)-C(=O)H + Cu + H2O

[Torland]

Фтор я добавил до операций с карбонильной группой, потому что карбонил вроде как ориентирует в 3 положение, а вам нужно 2.

 

И у меня сомнения по поводу добавления водного раствора щелочи - не заместится ли фтор вместо хлора?

[Vimto]

Фтор я добавил до операций с карбонильной группой, потому что карбонил вроде как ориентирует в 3 положение, а вам нужно 2.

Фтор так не вводится.

И у меня сомнения по поводу добавления водного раствора щелочи - не заместится ли фтор вместо хлора?

Не заместится.

 

2Dr.THC

Из чего получать-то хоть надо?

[Torland]

А как фтор вводится?

[Vimto]

Через соли диазония...

[Torland]

Сорри, никогда до этого не сталкивался с фтором.

 

А почему не заместится фтор? Тоже из-за особенностей его электроотрицательности?

[Vimto]

Сорри, никогда до этого не сталкивался с фтором.

 

А почему не заместится фтор? Тоже из-за особенностей его электроотрицательности?

Нет, это из-за того, что бензильные и аллильные галогены гораздо более подвижны по сравнению с фенильными и винильными.

[Corn]

Экзамены не за горами... Можно и потренироваться...

Так как рисовать мне лень, я опишу все превращения словами, а если тов. Dr.THC и Torland'у это интересно (а я думаю, да!), они могут и поупражняться.

Значит так: раз Dr.THC не желает говорить, из чего надо получать сабж, я расскажу как получить его из о-толуидина (кто не знает -это толуол с аминогруппой в орто-положении).

Сначала нужно диазотировать о-толуидин; это делается с пом. соляной кислоты и нитрита натрия (азотистой кислоты) и в итоге получается хлорид о-метилфенилдиазония. Это и есть то диазосоединение, о котором говорил Vimto. Теперь введём фтор реакцией с тетрафторборатом натрия. Получится о-фтортолуол.

Теперь окислим его до альдегида. Это можно сделать разными путями, но если ваш синтез чисто теоретический, то можно воспользоваться промышленным методом - окислением кислородом на катализаторе из оксидов V, Cr, Mo, W или Th.

Вот вам и 2-фторбензальдегид.

 

А фтором обычно не фторируют так как органические молекулы окисляются и деструктируют.

[tixmir]

при фторировании у Вас получится CF4 и HF. фтор в кольце не заместится т.к. нет акцепторных заместителей. толуол можно окислить до бензальдегида в 1 стадию( ищите сами ).

я бы делал так брал 2-нитробензальдегид(продаётся в магазине) и кипятилбы его в ДМФА с фторидом натрия в присутствии краун-эфиров( проверено, работает с нитробензолом!!!)