Реагирует ли как-н гидроксид кальция с формальдегидом?

[Fred]

В нашем ремесле нередко смешивают суспензию гидроксида кальция с препаратами, содержащими формалин. Вот я думаю, а ведь может они вступают в реакцию образуя какие-то продукты..?

[Борода]

Если нагревать такую суспензию, то формальдегид сам с собой вступает в реакцию альдольной конденсации с образованием структур, похожих на сахара... На этом явлении даже было основано предложение получать этанол из метанола по цепочке: метанол - формалин - сахара - брожение - этиловый спирт. Кстати, в последнее время Новосибирский институт катализа РАН над этой реакцией много работал...

[Fred]

Если нагревать такую суспензию, то формальдегид сам с собой вступает в реакцию альдольной конденсации с образованием структур, похожих на сахара... На этом явлении даже было основано предложение получать этанол из метанола по цепочке: метанол - формалин - сахара - брожение - этиловый спирт. Кстати, в последнее время Новосибирский институт катализа РАН над этой реакцией много работал...

 

Такая суспензия будет в полости рта при 37 градусах. Все-таки мне более интересно, будет ли какая-н реакция с гидроокисью кальция?

[antabu]

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1846.html ?

[Fred]

http://www.xumuk.ru/encyklopedia/1846.html ?

 

Благодарю за ссылку!

Я не столь силен в химии, чтобы хорошо понять данный тип реакций, поэтому просто спрошу Вас, реально ли протекание данного типа реакций между мною упомянутыми веществами, и какие были бы продукты реакции, если она протекала бы?

[antabu]

Моё мнение: реакция возможна, хотя и медленнее, чем с сильными щелочами. Продуктами будут метанол и формиат кальция.

[pauk]

 В XIX веке Бутлеров конденсацией формальдегида в присутствии гидроксида кальция получил именно сахароподобные вещества и дал им название «формоза». Реакция Канниццаро протекает с ароматическими альдегидами, а также с алифатическими альдегидами, не имеющими атомов водорода в α-положении к альдегидной группе. С формальдегидом она может протекать только в присутствии другого альдегида (т.н. перекрестная реакция Канниццаро), при этом реакции Канниццаро предшествует альдольная конденсация. Но это не тот случай.  

[antabu]

Из практики хранения формалина, чтобы не выпадал осадок, разбавлял равным объёмом воды и добавлял немного NaOH. Через несколько дней реакция раствора становилась нейтральной.

[pauk]

Моё мнение: реакция возможна, хотя и медленнее, чем с сильными щелочами. Продуктами будут метанол и формиат кальция.

 

В XIX веке Бутлеров конденсацией формальдегида в присутствии гидроксида кальция получил именно сахароподобные вещества и дал им название «формоза». Реакция Канниццаро протекает с ароматическими альдегидами, а также с алифатическими альдегидами, не имеющими атомов водорода в α-положении к альдегидной группе. С формальдегидом она может протекать только в присутствии другого альдегида (т.н. перекрестная реакция Канниццаро), при этом реакции Канниццаро предшествует альдольная конденсация. Но это не тот случай.  

Однако, однако... В "Органической химии" (А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко, 1973) на стр. 167 обнаружил уравнение реакции Канниццаро для формальдегида именно с образованием метанола и формиата калия. Хотя в ХЭ и книге "Именные реакции в органической химии" (К.В.Вацуро, Г.Л. Мищенко, 1976), казалось бы ясно очерчены рамки для её протекания. Вот и верь людям. Утешает одно - всюду для её осуществления указывается на необходимость применения КОН. Поэтому склоняюсь к тому, что в случае  с Ca(OH)₂ получится всё же бутлеровская формоза. Придётся просмотреть другие доступные источники, чтобы разобраться до конца в этом деле. 

[pauk]

Перевернул страницу книги Петрова А.А. и др. (#9), и на стр. 168 уже указывается, что из формальдегида в присутствии известкового молока Бутлеров А.М. получил свои сахара. Кажется, с вопросом ТС ситуация прояснилась. Осталось до конца разобраться с формальдегидом и Канниццаро.