бензальметилэтилкетон

[zvir]

По-моему я Вас обманул. Вам же нужна α-метилкоричная кислота? А по реакции с Ph-CH=CH-CO-Et она разумеется не получится! Меня сбило с толку это название - бензальметилэтилкетон. Вам же нужен Ph-CH=C(CH3)-CO-CH3? Это совсем другое дело. Возможно, что его можно получить из МЭКа и бензальдегида при кислом катализе, но методик у меня нет. Звиняйте за потерянное время! :(

[нина-89]

По-моему я Вас обманул. Вам же нужна  α-метилкоричная кислота? А по реакции с Ph-CH=CH-CO-Et она разумеется не получится! Меня сбило с толку это название - бензальметилэтилкетон. Вам же нужен Ph-CH=C(CH3)-CO-CH3? Это совсем другое дело. Возможно, что его можно получить из МЭКа и бензальдегида при кислом катализе, но методик у меня нет. Звиняйте за потерянное время! :(

 

:unsure:печально не много .. но че все хорошо вам спасибо что  потратили время на меня и дали  к размышлению информацию....

[zvir]

Кстати, а почему свет клином сошёлся на на расщеплении кетона? К α-метилкоричной кислоте и другие пути можно использовать. Скажем, конденсации: по Шахаку - этилпропионат с диэтилоксалатом и бензальдегидом в две стадии (63%), или по Кляйзену - этилпропионат с бензальдегидом напрямую (40%).

[нина-89]

Кстати, а почему свет клином сошёлся на на расщеплении кетона? К α-метилкоричной кислоте и другие пути можно использовать. Скажем, конденсации: по Шахаку - этилпропионат с диэтилоксалатом и бензальдегидом в две стадии (63%), или по Кляйзену - этилпропионат с бензальдегидом напрямую (40%).

 

о,это интересно то что Вы прислали мне для размышления ,прошу прощения а где вы сыскали такое**???? можно пропись???  а свет типа клином сошелся на бензалькетоне , из-за  простоты синтеза и хорошего выхода....

[zvir]

Метод Шахака:

Раствор диэтилоксалата и этилпропионата в ксилоле кипятят в присутствии гидрида или этилата натрия, отгоняя этанол. Получается енолят этилового эфира α-этоксалилпропионовой кислоты.

Этот енолят реагирует с бензальдегидом при 50С с образованием эфира α-метилкоричной кислоты с общим выходом 63%

 

По реакции Кляйзена: в смесь бензальдегида, этилпропионата и каталитического количества спирта вносят металлический натрий. Реакция протекает при пониженной температуре (0 - +5С). Выход α-метилкоричной кислоты 40-60%.

 

Конкретных прописей под рукой нет - посмотрю у себя в базе, если найду что-нибудь - отпишу завтра вечером. Можете и в сети поискать. В руководствах и практикумах вполне может быть.

[ustam]

Если нужна α-метилкоричная кислота, то в Вейганд-Хильгетаге на стр.802:

α-Метилкоричная кислота образуется с выходом 82% при нагревании бензальдегида, ангидрида пропионовой кислоты и пропионата натрия в запаянной трубке при 150 С в течение 24 ч.

Правда , ссылка дается Анналы (1880 г) и Берихте (1883 г)

[нина-89]

Метод Шахака:

Раствор диэтилоксалата и этилпропионата в ксилоле кипятят в присутствии гидрида или этилата натрия, отгоняя этанол. Получается енолят этилового эфира  α-этоксалилпропионовой кислоты.

Этот енолят реагирует с бензальдегидом при 50С с образованием эфира  α-метилкоричной кислоты с общим выходом 63%

 

По реакции Кляйзена: в смесь бензальдегида, этилпропионата и каталитического количества спирта вносят металлический натрий. Реакция протекает при пониженной температуре (0 - +5С). Выход  α-метилкоричной кислоты 40-60%.

 

Конкретных прописей под рукой нет - посмотрю у себя в базе, если найду что-нибудь - отпишу завтра вечером. Можете и в сети поискать. В руководствах и практикумах вполне может быть.

 

 реакция с Кляйзеном лучше и не требует я смотрю хлопот ,правда я чет не встречала ни где ее..... 

[нина-89]

Если нужна α-метилкоричная кислота, то в Вейганд-Хильгетаге на стр.802:

α-Метилкоричная кислота образуется с выходом 82% при нагревании бензальдегида, ангидрида пропионовой кислоты и пропионата натрия в запаянной трубке при 150 С в течение 24 ч.

Правда , ссылка дается Анналы (1880 г) и Берихте (1883 г)

 

 скажите  этот источник что вы мне указали , не этот ли Вейганд-Хильгетаг – Методы эксперимента в органической химии [1968] ????

[нина-89]

Если нужна α-метилкоричная кислота, то в Вейганд-Хильгетаге на стр.802:

α-Метилкоричная кислота образуется с выходом 82% при нагревании бензальдегида, ангидрида пропионовой кислоты и пропионата натрия в запаянной трубке при 150 С в течение 24 ч.

Правда , ссылка дается Анналы (1880 г) и Берихте (1883 г)

 

  я нашла спасибо! жаль что нет ни цыфр и указаний , я на  ,,глаз,, не чего не делаю .... думаю там  не ... эквимолярные колличества?

[ustam]

я нашла спасибо! жаль что нет ни цыфр и указаний , я на ,,глаз,, не чего не делаю .... думаю там не ... эквимолярные колличества?

К сожалению, мой комп не "видит" прикрепленные изображения, но думаю, что там страница из Вейганд-Хильгетага - Методы эксперимента в органической химии [1968].

Литературу по ссылке можно найти в некоторых библиотеках. Например, в Институте органической и физической химии в Казани наверняка есть Берихте за 1883 год (в свое время я там смотрел этот журнал 1880-х годов), насчет Анналов - уверенности нет. Предваряя вашу просьбу, скажу: я там уже очень давно не работаю.

Можно составить запрос на Кемпорте, на ихнем форуме есть такой раздел, а главное, есть люди, имеющие доступ в серьезные библиотеки.

 

PS Если эти журналы нужны позарез, то напишите мне. Выберу время, схожу и перепишу методики (скопировать может не получиться, там сшиты журналы, по-моему, за год и толщина подшивки около 10 см)