бензальметилэтилкетон

[zvir]

 реакция с Кляйзеном лучше и не требует я смотрю хлопот ,правда я чет не встречала ни где ее..... 

Вот, нашел в Губене:

 

[zvir]

Есть еще метода в "Препаративной органической химии" пер. с польского под ред. Вульфсона - там получают из бензальдегида и пропионового ангидрида, но на мой взгляд - метода не лучше Губена. Если понадобится, а книжку не найдёте - могу переписать или отсканировать.

[ustam]

Есть еще метода в "Препаративной органической химии" пер. с польского под ред. Вульфсона - там получают из бензальдегида и пропионового ангидрида, но на мой взгляд - метода не лучше Губена.

Действительно, в "Препаративной органической химии" пер. с польского под ред. Вульфсона

http://gen.lib.rus.ec/search?req=%D0%9F%D1%80%D0%B5%D0%BF%D0%B0%D1%80%D0%B0%D1%82%D0%B8%D0%B2%D0%BD%D0%B0%D1%8F+%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0%B0%D1%8F+%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F&nametype=orig

на стр. 605 описывается синтез из бензальдегида, пропионового ангидрида и пропионата натрия (т.е. как в Берихте и Анналах).

Приведена подробная (отработаннная) методика, выход 60-70%

И не надо рыскать в поисках "древних манускриптов".

[нина-89]

ребята а все таки нашла тоже ....  что вы про это скажете?  я вижу это еще проще  нужен ваш компетентный совет  

[zvir]

ребята а все таки нашла тоже ....  что вы про это скажете?  я вижу это еще проще  нужен ваш компетентный совет  

Может я чего-то не понял... Вы же с этого начали тему - расщепление γ-бензальметилэтилкетона. В чем находка-то? Хлор вместо брома? Ясен пень, заменить можно, вопрос-то в другом был...

[ustam]

ребята а все таки нашла тоже .... что вы про это скажете? я вижу это еще проще нужен ваш компетентный совет

А у меня комп не видит изображение, так что я ничего не могу сказать

[zvir]

А у меня комп не видит изображение, так что я ничего не могу сказать

Первое касается расщепления бромом

CH3-C(=CH-Ph)-CO-CH3 + NaOBr -> CH3-C(=CH-Ph)-COOH + CHBr3

второе - хлором

CH3-C(=CH-Ph)-CO-CH3 + NaOCl -> CH3-C(=CH-Ph)-COOH + CHCl3

[ustam]

CH3-C(=CH-Ph)-CO-CH3 + NaOBr -> CH3-C(=CH-Ph)-COOH + CHBr3

Эта реакция осуществлялась практически?

Или только на бумаге?

Если верно второе, то надо учитывать, что вполне может пойти конкурентная галоформная реакция по другой СН3-группе (в СН3-С=СН), что существенно скажется на выходе целевого продукта.

[zvir]

Эта реакция осуществлялась практически?

Или только на бумаге?

Если верно второе, то надо учитывать, что вполне может пойти конкурентная галоформная реакция по другой СН3-группе (в СН3-С=СН), что существенно скажется на выходе целевого продукта.

Ну, сканы - то из книжек (из каких - не ясно), так, что идти-то она идёт. А галоформная реакция - она же специфична для O=C-CH3, с CH3-CH=C как ей идти? Занятнее, что двойная связь выживает - видимо Ph-C=C-C=O не конкурент HO-C=CH2 при гипогалогенировании.

[ustam]

А галоформная реакция - она же специфична для O=C-CH3, с CH3-CH=C как ей идти?

И там, и тут образуются (Hal)3C- (отсюда и название реакции). Просто в 1-ом случае она идет дальше (до -СООН), а во 2-ом - остановится на этой стадии.

В В-Х написано, что при окислительном расщеплении метилкетонов гипогалогенитами нежелательно наличие в радикале R-CO-CH3 водородных атомов, способных замещаться на галоген. А тут есть СН3-группа, связанная с углеродом в sp2-гибридизации, т.е. как и в СН3-С=О