2,5-дикетопиперазин

[SpeedHorn]

Кто нибудь синтезировал 2,5-дикетопиперазин? Из какого спирта делали и какой получился выход?

[Himeck]

Кто нибудь синтезировал 2,5-дикетопиперазин? Из какого спирта делали и какой получился выход?

http://nehudlit.ru/1/1265/ здесь Гетероциклические соединения. Том 6 (Эльдерфилд Р.), должно там быть.

[Гость тринитротолуол]

http://nehudlit.ru/1/1265/ здесь Гетероциклические соединения. Том 6 (Эльдерфилд Р.), должно там быть.

спасибо

[fourd]

http://nehudlit.ru/1/1265/ здесь Гетероциклические соединения. Том 6 (Эльдерфилд Р.), должно там быть.

за ссылку и от меня спасибо А то вчера пытался эту книгу скачать, все на битые ссылки нарывался :(

[tatjana.pasin]

Кто нибудь синтезировал 2,5-дикетопиперазин? Из какого спирта делали и какой получился выход?

 

Probovala polucit 2,5-piperazindion iz glicina, pri etom ispolzovala etilenglikol, nagrevala pri raznoj temperature, po ka mest lucsije rezultaty - 157-160oC, vyhod 33procenta. malovato konecno, no budu probyvac pomeniac etilenglikol na glicerol, mozet byc polucitca lucse. mozet imejes kakijeto predlozenija po etomu povodu?

[SpeedHorn]

Probovala polucit 2,5-piperazindion iz glicina, pri etom ispolzovala etilenglikol, nagrevala pri raznoj temperature, po ka mest lucsije rezultaty - 157-160oC, vyhod 33procenta. malovato konecno, no budu probyvac pomeniac etilenglikol na glicerol, mozet byc polucitca lucse. mozet imejes kakijeto predlozenija po etomu povodu?

Для получения 2,5 дикетопиперазина нам потребовался безводный н-бутанол. Для получения безводного бутанола мы использовали метод перегонки, для чего собрали перегонную установку и в отдельную колбу отогнали азеотроп при 93С, н-бутанол отгонялся примерно при 117,5С.

Далее суспензию из трех граммов тонкоизмельченного глицина поместили в 120 мл сухого бутанола и быстро насыщали сухим хлороводородом до полного растворения аминокислоты. Для этого нами был собран аппарат, который представлен ниже. Для получения хлороводорода в колбу Вюрца поместили небольшое количество тонкоизмельченного хлорида натрия и с помощью делительной воронки небольшими порциями добавляли концентрированную серную кислоту. По мере необходимости добавляли хлорид натрия в реакционную колбу. Мы умышленно использовали небольшие порции тонкоизмельченного хлорида натрия для увеличения скорости реакции, соответственно для большего газообразования. Далее пропустили ток хлороводорода через промывные склянки, в первую склянку поместили концентрированную серную кислоту для обезвоживания хлороводорода, а вторую оставили пустой, для предупреждения засасывания смеси из второй реакционной колбы. В одно горло реакционной колбы 2 поместили газоотводную трубку ниже поверхности бутанола, по ней подается хлороводород, а во второе вставили хлоркальциевую трубку и поместили в нее гранулы хлорида кальция, для предупреждения попадания влаги в реакционную смесь.

Установка насыщения.

Получившийся прозрачный раствор концентрировали в вакууме при температуре не более 40С, после чего снова добавили небольшое количество сухого бутанола и насыщали хлороводородом. Полученный хлоргидрат бутилового эфира глицина перевели в свободное основание путем введения раствора бутилата натрия в бутаноле до слабощелочной среды.

Для получения бутилата натрия в колбу с н-бутанолом поместили некоторое количество металлического натрия. В данном случае наполнять колбу аргоном, как это обычно следует делать, не потребовалось, т.к. реакция образования бутилата натрия проходит достаточно неактивно, следовательно риск возгорания отсутствует. После того как некоторое количество натрия прореагировало, реакция заметно замедлилась, и колбу осторожно подогрели.

Образовавшемуся мелкодисперсному осадку хлорида натрия дали отстояться, после чего отфильтровали раствор на воронке Шота под вакуумом.

Для получения 2,5-дикетопиперазина воспользовались свойством эфиров глицина самопроизвольно превращаться в дикетопиперазины, для чего раствор нагревали на водяной бане около двух суток. По истечении этого времени в осадок выпали белые кристаллы, предположительно это и есть 2,5-дикетопиперазин. Осадок отфильтровали на воронке Шота, а растворенный дикетопиперазин концентрировали методом отгонки бутанола и снова отфильтровали.

[фиолетовый]

Кто нибудь синтезировал 2,5-дикетопиперазин? Из какого спирта делали и какой получился выход?

Действительно дешевле всего в этиленгликоле из глицина. Для убыстрения проц. выделения нужно использовать центрифугирование.