Окисление салициловый кислоты

[core]

Какой продукт даст салициловая кислота при её окислении перманганатом калия? есть предположения что какой нибудь замещенный хинон

[Гость Ефим]

Какой продукт даст салициловая кислота при её окислении перманганатом калия? есть предположения что какой нибудь замещенный хинон

Почему замещённый? ИМХО - просто п-хинон.

[Nil admirari]

А куда -СООН денется? Для декарбоксилирования надо нагревать.

 

И почему пара?

[core]

так что получится?)

[Nil admirari]

Окислится только -ОН группа до =О группы. В -СООН окисляться уже нечему.

[Berkut]

Окислится только -ОН группа до =О группы. В -СООН окисляться уже нечему.

Это так кажется, там все слетает при окислении! Так же взять реакцию салициловой кислоты с концентрированной азотной кислотой образуется - пикриновая кислота и другие продукты деструкции молекулы...

[Nil admirari]

Это так кажется, там все слетает при окислении! Так же взять реакцию салициловой кислоты с концентрированной азотной кислотой образуется - пикриновая кислота и другие продукты деструкции молекулы...

Тогда почему при окислении толуола (KMnO4+H2SO4) образуется бензойная кислота, и -СООН не слетает?

[Berkut]

Тогда почему при окислении толуола (KMnO4+H2SO4) образуется бензойная кислота, и -СООН не слетает?

А разве в молекуле бензойной кислоты есть гидроксильная группа связанная непосредственно с циклом? Это вся беда из-за влияния гидроксильной группы такое же влияние оказывает и аминогруппа....

 

Тогда почему при окислении толуола (KMnO4+H2SO4) образуется бензойная кислота, и -СООН не слетает?

Попробуйте этой смесью подействовать на крезолы(м-крезол более менее пассивный) или толуидины

Изменено 25 Мая, 2011 в 20:28 пользователем Berkut

[aversun]

Какой продукт даст салициловая кислота при её окислении перманганатом калия? есть предположения что какой нибудь замещенный хинон

" Еще энергичнее действует перманганат калия, который почти количественно окисляет салициловую кислоту до диоксида углерода ("сжигание" в растворе)".

http://www.alhimik.r...d/grosse19.html

Не понятно, о чем идет речь, бензольное колечко тоже окисляется до CO2?

По этой же прописи, наоборот, она с перманганатом не реагирует.

Salis.pdf

во во всяком случае, в условиях опыта.

Изменено 26 Мая, 2011 в 01:11 пользователем aversun

[core]

 

вот что будет, додумался сам, получил отчёт по лабораторной)

просто закрыть пальцем COOH группы и представить что это фенол, провести окисление и убрать палец))