Аланин

[yulchikbor]

Как аланин будет взаимодействовать с аммиаком; хлоридом ацетила?

 

В книгах рассматривается взаимодействие бэтта-аланина с различными веществами, а что же тогда с альфа-аланином?

[akadream]

Как аланин будет взаимодействовать с аммиаком; хлоридом ацетила?

 

В книгах рассматривается взаимодействие бэтта-аланина с различными веществами, а что же тогда с альфа-аланином?

С аммиаком будет взаимодействовать эфир аминокислоты с образованием амида:

CH₃-CH(NH₂)-COO-C₂H₅ + NH₃ --> CH₃-CH(NH₂)-CONH₂ + C₂H₅OH

 

С хлоридом ацетила реакция идёт до конца в водно-щелочных или неводных растворах:

CH₃COCl + CH₃-CH(NH₂)-COONa --> CH₃CO-NH-CH(CH₃)-COOH + NaCl

[pauk]

CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₃ ---> CH₃-CH(NH₂)-COONH₄ --t-> CH₃-CH(NH₂)-CO-NH₂ + H₂O

CH₃-CH(NH₂)-COOH + CH₃-COCl ---> CH₃-CH(NH-CO-CH₃)-COOH + HCl

 

α- и β-аланин различаются местом присоединения аминогруппы к углеродной цепи:

 

CH₃-CH(NH₂)-COOH (α)

 

NH₂-CH₂-CH₂-COOH (β)

 

Химические свойства их практически одинаковы.

[Гость Ефим]

CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₃ ---> CH₃-CH(NH₂)-COONH₄ --t-> CH₃-CH(NH₂)-CO-NH₂ + H₂O

Вот эта часть мне кажется очень сомнительной. Аминогруппа - довольно сильное основание. Скорее аммиак отщепится, чем вода:

CH₃-CH(NH₂)-COONH₄ --t-> CH₃-CH(NH₃⁺)-COO^-] + NH3

[pauk]

Вот эта часть мне кажется очень сомнительной. Аминогруппа - довольно сильное основание. Скорее аммиак отщепится, чем вода:

CH₃-CH(NH₂)-COONH₄ --t-> CH₃-CH(NH₃⁺)-COO^-] + NH3

Т. е. образуется снова α-аланин? Тогда вторая стадия исключается, напрасно я "погорячился", тем более, что про нагревание в условии задания не сказано:

 

CH₃-CH(NH₂)-COOH + NH₃ ---> CH₃-CH(NH₂)-COONH₄

[Nil admirari]

Если была бы просто аммониевая соль карбоновой кислоты, то при нагревании образовался бы амид этой кислоты (затем вероятно нитрил). Но рас есть аминогруппа (с большим эл. облаком ), то становится более вероятным ее протонирование.

[yulchikbor]

всем огромное спасибо за помощь!

[Аугамбаева*]

помогите написать уравнения взаимодействия аланина с гидроксидом аммония

[Гость Ефим]

помогите написать уравнения взаимодействия аланина с гидроксидом аммония

Посмотрите сообщение #5 в этой теме.