Галогенпроизводные, спирты, простые эфиры. (Реакции, конфигурации)

[dragon92]

Определите абсолютную конфигурацию хирального центра в соединении, которое образуется при щелочном гидролизе (2S)-хлорпентана в малополярном растворителе. Определите механизм реакции и напишите проекционные формулы Фишера для субстрата и продукта реакции. (Это для меня полный финиш, особенно по механизму реакции.... Если кто объяснит мне, я буду вечно благодарна)

 

Какой из атомов галогена легче замещается в соединениях 1,4-дихлорбутен-1 или 3,4-дихлорпентен-1? По какому механизму пойдет реакция для каждого? (опять же механизмы.....)

 

Два изомера состава C4H6CL2 подвергли озонолизу. Один из них дал при этом формальдегид и 2,3-дихлорпропаналь, а другой - уксусный альдегид. Установите строение изомеров. (нигде про озонолиз не могу найти, просьба объяснить как строение повлияет на ход реакции)

 

(А вот это вообще шедевр) Определите строение вещества состава C5H12O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием, вращает плоскость поляризованного света, а при окислении дает кетон нормального строения с тем же углеродным скелетом. (Вот кто вращает плоскость света? 0_о)

 

Спасибо заранее

Изменено 25 Сентября, 2011 в 09:29 пользователем dragon92

[pauk]

Определите строение вещества состава C5H12O, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием, вращает плоскость поляризованного света, а при окислении дает кетон нормального строения с тем же углеродным скелетом.

Формула C₅H₁₂O соответствует общей формуле спиртов и простых эфиров C_nH_2n+2O. Спирты реагируют с металлическим натрием, простые эфиры - нет. Вывод: это спирт C₅H₁₁OH.

 

При окислении первичных спиртов получаются альдегиды, вторичных - кетоны; окисление третичных спиртов протекает с деструкцией углеродного скелета. Вывод: это вторичный спирт.

 

Оптическую активность (вращение плоскости поляризованного света) проявляют соединения, в которых имеется хиральный центр (асимметрический атом). Хиральный атом С определяется по следующему признаку - к нему присоединены 4 разных атома (или групп атомов). Из трёх изомерных вторичных спиртов C₅H₁₁OH этому условию удовлетворяют две структуры, но кетон нормального строения (т. е. с неразветвлённой углеродной цепью) получается только при окислении спирта, формула которого приведена ниже:

 

CH₃-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃

 

Хиральный атом С выделен.

Изменено 25 Сентября, 2011 в 11:33 пользователем pauk

[dragon92]

Спасибо большое, с этим заданием понятно теперь все)Напишу потом реакции сама уже. Осталось остальное чтобы мне вдолбили.

[pauk]

Спасибо большое, с этим заданием понятно теперь все)Напишу потом реакции сама уже. Осталось остальное чтобы мне вдолбили.

Обратите внимание, я внёс в предыдущий пост некоторые уточнения.

[dragon92]

Да-да, я заметила. Благодарю вас.

[dragon92]

Народ, помогите пожалуйста с остальным, кто рубит в вопросах о механизмах реакций? Ну там нуклеофильное замещение например и так далее.

[dragon92]

Ау.....