Бромирование (2R,3S)-3-метил-2-пентанола

[Ky3Mi4MC]

"(2R,3S)-3-метил-2-пентанол реагирует с концентрированной бромистоводородной кислотой, давая алкилбромиды, образовавшиеся с перегруппировкой и без нее. Укажите продукты, отмечая их оптическую активность."

 

[yatcheh]

"(2R,3S)-3-метил-2-пентанол реагирует с концентрированной бромистоводородной кислотой, давая алкилбромиды, образовавшиеся с перегруппировкой и без нее. Укажите продукты, отмечая их оптическую активность."

 

Я три продукта нашёл:

(2R,3S)-2-бром-3-метилпентан (активный)

(2S,3S)-2-бром-3-метилпентан (активный)

Продукты рацемизации по механизму SN1 и обращения по SN2

3-бром-3-метилпентан (неактивный)

Продукт перегруппировки вторичного карбкатиона в третичный. Неактивный, ибо - симметричный.