Что происходит с индиго при действии на него хлорной воды?

[fdsfust]

Здравствуйте, дорогие форумчане, не подскажите, что происходит с индиго при действии на него хлорной воды? Знаю, что раствор обесцвечивается, но что именно происходит? Не могу подобрать оптимальный реакционный центр в молекуле..

[mypucm]

Думается, реагирует двойная связь посередке молекулы. После ее окисления хлором исчезает сопряжение и окраска.

[ZaecЪ]

под действием сильных окислителей (атомарный кислород при распаде хлорноватистой к-ты) индиго превращается в изатин

[fdsfust]

под действием сильных окислителей (атомарный кислород при распаде хлорноватистой к-ты) индиго превращается в изатин

Изатин - это, конечно, хорошо, но вот интернет мне вещает, что это "труднорастворимые красные кристаллы", в то время как индиго под действием хлорной воды обесцвечивается. В связи с этим версия mypucm кажется мне более правдоподобной..

[ssch]

Окисление индиго - сложный процесс, состав продуктов зависит от окислителя и условий. Изатин как продукт окисления обычно указывается чаще всего, но есть и другие, без разрушения углеродного скелета - присоединение по двойной связи с образованием эпоксида,  хлоргидрина или диола. Сам изатин тоже способен окисляться дальше до неокрашенных продуктов.

Если про изатин пишут, что это - красные кристаллы, это не значит, что он не будет образовываться при обесцвечивании раствора (интересно о каком растворителе идет речь?) индиго под действием хлорной воды. Индиго - краситель с очень большим поглощением, для окрашивания его надо очень мало, изатин не обладает этим, окраску в таких концентрациях вы просто не заметите.

 

Атомарный кислород при распаде хлорноватистой кислоты - это средневековая алхимия.