Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

сравнение кислотности


bezyulka

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

post-46095-0-72568400-1445099797_thumb.jpg

Ссылка на комментарий

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

 

Не, неправильно. Строго говоря, тут надо просто знать. Из общих соображений можно выстроить такой ряд:

-COOH > (-SH, OH) >> NH2

Сделать выбор между фенольным гидроксилом и -SH группой сложнее. Вообще, в сравнимых условиях, тиольная группа - как правило, кислее гидроксильной. Тут у нас ароматический гидроксил и непредельный тиол. В первом приближении условия сравнимые. Поетому можно предложить такой ряд:

-COOH > -SH > OH >> NH2

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

спасибо большое.

сначала так думала, потом начала читать учебники, там везде на первое место ставят делокализацию отрицательного заряда, вот и запуталась))

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...