Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
bezyulka

сравнение кислотности

Рекомендованные сообщения

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

post-46095-0-72568400-1445099797_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

добрый вечер. помогите, пожалуйста, определиться с кислотными центрами. необходимо их расположить в порядке уменьшения кислотности.

я думаю, что наиболее кислотный ОН у бензольного кольца (из-за делокализации отриц.заряда на бензольном кольце и альдегидной группе). потом наверное -NH2 тоже из-за делокализации через двойную связь на бензольном кольце. потом карбоксильная группа и S-H. я правильно рассуждаю?

 

задание 4 на фото

 

Не, неправильно. Строго говоря, тут надо просто знать. Из общих соображений можно выстроить такой ряд:

-COOH > (-SH, OH) >> NH2

Сделать выбор между фенольным гидроксилом и -SH группой сложнее. Вообще, в сравнимых условиях, тиольная группа - как правило, кислее гидроксильной. Тут у нас ароматический гидроксил и непредельный тиол. В первом приближении условия сравнимые. Поетому можно предложить такой ряд:

-COOH > -SH > OH >> NH2

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

спасибо большое.

сначала так думала, потом начала читать учебники, там везде на первое место ставят делокализацию отрицательного заряда, вот и запуталась))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...