Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Присоединения Михаилья с циклизаций


Сайкс
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

post-118584-0-67048500-1460311455_thumb.jpg

Ссылка на комментарий
  • Решение

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

 

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

 

Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое

А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи?

 

post-103913-0-99919700-1460317922_thumb.png

 

Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион.

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон.

Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E2cB.

Изменено пользователем химик-философ
  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...