Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Сайкс

Присоединения Михаилья с циклизаций

Рекомендованные сообщения

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

post-118584-0-67048500-1460311455_thumb.jpg

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Привет! Известно что продукт правильный. Механизм реакции может быть таким? С начала будет легко оторвать протон по тому что негативный заряд будет сопряжен (conjugated) с двумя кислородами (ну карбоксилгруппами это не назовешь же?). Надо какую то базу (или по русски правильно основание?) что бы оторвать протон?

 

Самый главный вопрос - уйдет ли так просто бром?

 

Может быть механизм и такой. Основание тут несомненно нужно, и неслабое

А нет ли здесь простого присоединения диацилкарбена к двойной связи?

 

post-103913-0-99919700-1460317922_thumb.png

 

Вся проблема в том - на какой стадии улетает бромид-ион.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Химия карбенов это ко мне. Получение карбенов альфа элименированием галогеноводорода возможно, сам так делал. На первой стадии под действием полярного растворителя (лучше ацетонитрил) отщепляется галоген анион, а уж за тем основание ( и карбоната калия хватает иногда) отщепляет протон.

Правда в моем случае при карбеновом центре есть пи донорные группы, а у вас пи акцепторные, так что механизм отщепления у вас скорей всего синхронный E2cB.

Изменено пользователем химик-философ

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...