Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
peter7738

Элиминирование

Рекомендованные сообщения

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

 

Отщепление галогенид-иона и протона в бета-положении идёт одновременно (механизм Е2). Скорость реакции зависит от трёх факторов: 1) кислотность протона 2) прочность С-Hal связи 3) сольватации иона галогена. В ряду F - Br - I первый фактор способствует замедлению реакции, два других - ускорению. Чуйка подсказывает, что в этом ряду скорость отщепления всё-таки увеличивается (индуктивное влияние галогена на С-Н связь в бета-положении нивелируется алкилами с обоих сторон), но в этом же ряду и конкурирующая реакция замещения ускоряется, а оценить их (скоростей) относительное изменение в этом ряду (от чего зависит выход побочки) не из чего.

 

ИМХО - для решения задачи только этих данных и общих соображений недостаточно.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...