Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

peter7738

Элиминирование

Рекомендуемые сообщения

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

 

Отщепление галогенид-иона и протона в бета-положении идёт одновременно (механизм Е2). Скорость реакции зависит от трёх факторов: 1) кислотность протона 2) прочность С-Hal связи 3) сольватации иона галогена. В ряду F - Br - I первый фактор способствует замедлению реакции, два других - ускорению. Чуйка подсказывает, что в этом ряду скорость отщепления всё-таки увеличивается (индуктивное влияние галогена на С-Н связь в бета-положении нивелируется алкилами с обоих сторон), но в этом же ряду и конкурирующая реакция замещения ускоряется, а оценить их (скоростей) относительное изменение в этом ряду (от чего зависит выход побочки) не из чего.

 

ИМХО - для решения задачи только этих данных и общих соображений недостаточно.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×