Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Элиминирование


peter7738

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

Ссылка на комментарий

Есть ряд веществ : 2-йодбутан; 2-фторбутан и 2-бромбутан. При действии алкоголятом натрия на какой из галоидных алкилов выход побочного олефина будет наибольшим?

Мои соображения: алкоголят натрия - сильное онование, т. к. отрицательный заряд неделокализован, значит элиминирование будет преобладающим направлением реакции, но нуклеофил не меняют, значит дело в уходящей группе. Йод, обладая самым большим ковалентным радиусом из всех представленных галогенов, отщепляется легче и быстрее остальных, но это не доказательство самого большого выхода продукта элиминирования.

Объясните, пожалуйста, верны ли мои размышления и как прийти к правильному ответу?

 

Отщепление галогенид-иона и протона в бета-положении идёт одновременно (механизм Е2). Скорость реакции зависит от трёх факторов: 1) кислотность протона 2) прочность С-Hal связи 3) сольватации иона галогена. В ряду F - Br - I первый фактор способствует замедлению реакции, два других - ускорению. Чуйка подсказывает, что в этом ряду скорость отщепления всё-таки увеличивается (индуктивное влияние галогена на С-Н связь в бета-положении нивелируется алкилами с обоих сторон), но в этом же ряду и конкурирующая реакция замещения ускоряется, а оценить их (скоростей) относительное изменение в этом ряду (от чего зависит выход побочки) не из чего.

 

ИМХО - для решения задачи только этих данных и общих соображений недостаточно.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика