Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Мария1998

Стереохимия аминокислот, реакции SN1 и SN2 типа

Рекомендованные сообщения

Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? 

Предскажите результат следующих взаимодействий:
1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)=
2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)=
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? 

 

Предскажите результат следующих взаимодействий:

1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)=

2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)=

 

 

Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота.

Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов).

 

Вполне возможно. Я об этом подумал, но не додумал :) Да, SN1 тут как-то не комильфо.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...