Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Мария1998

Стереохимия аминокислот, реакции SN1 и SN2 типа

Рекомендуемые сообщения

Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? 

Предскажите результат следующих взаимодействий:
1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)=
2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)=
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Добрый вечер, уважаемые химики! Подскажите, пожалуйста, каков принцип выполнения этого задания? 

 

Предскажите результат следующих взаимодействий:

1) D-хлорянтарная кислота+H2O(NaOH изб.)=

2) D-хлорянтарная кислота+H2O(Ag2O)=

 

 

Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Надо полагать, что в первом случае, при высокой концентрации гидроксид-ионов доминирует механизм SN2 и получается L-оксиянтарная кислота (вальденовское обращение), а во втором, когда концентрация гидроксид-ионов в растворе ничтожна - SN1, и получается рацемическая оксиянтарная кислота.

Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Где-то читал, что при обработке D-хлорянтарной кислоты влажным оксидом серебра протекает замещение хлора на OH-группу с сохранением конфигурации, т.к. имеет место дважды SN2-замещение (COOH-группа депротонируется и внутримолекулярно атакует атом С-2, образуя четырехчленный лактон, который затем раскрывается под действием гидроксид-ионов).

 

Вполне возможно. Я об этом подумал, но не додумал :) Да, SN1 тут как-то не комильфо.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×