Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

ashpwnz

Основание Шиффа

Рекомендуемые сообщения

При реакции первичных аминов с бензальдегидом добавляют пара-толуолсульфокислоту. Для чего? Как она катализирует реакцию ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пара-толуолсульфокислота протонирует карбонильную группу, повышая ее электрофильность.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для бензальдегида с первичными аминами - и катализатор? Они и так нехило реагируют. Впрочем, для дегидратации промежуточного альдегидаммиака (на второй стадии) он, наверное, будет нелишним.

 

post-103913-0-25296700-1527009795_thumb.png

 

Так же он будет нелишним, если R - не какой-нить алкил, а арил с акцепторами, типа нитроанилина. Вот, когда я получал динитрофенилгидразоны - там да, без пары капель хлорной кислоты реакция вообще не начинается, то есть там реально карбонил надо активировать. А вот воду на второй стадии они теряют быстро. 

 

Ergo - в зависимости от вида заместителя, катализатор нужен или на первой стадии - для активации карбонила (если амин с пониженной нуклеофильностью), или - на второй, если амин нуклеофилен, и надо активировать гидроксил в промежуточном гем-аминоспирте..

Изменено пользователем yatcheh
  • Like 2

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×