Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
ashpwnz

Основание Шиффа

Рекомендованные сообщения

При реакции первичных аминов с бензальдегидом добавляют пара-толуолсульфокислоту. Для чего? Как она катализирует реакцию ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пара-толуолсульфокислота протонирует карбонильную группу, повышая ее электрофильность.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Для бензальдегида с первичными аминами - и катализатор? Они и так нехило реагируют. Впрочем, для дегидратации промежуточного альдегидаммиака (на второй стадии) он, наверное, будет нелишним.

 

post-103913-0-25296700-1527009795_thumb.png

 

Так же он будет нелишним, если R - не какой-нить алкил, а арил с акцепторами, типа нитроанилина. Вот, когда я получал динитрофенилгидразоны - там да, без пары капель хлорной кислоты реакция вообще не начинается, то есть там реально карбонил надо активировать. А вот воду на второй стадии они теряют быстро. 

 

Ergo - в зависимости от вида заместителя, катализатор нужен или на первой стадии - для активации карбонила (если амин с пониженной нуклеофильностью), или - на второй, если амин нуклеофилен, и надо активировать гидроксил в промежуточном гем-аминоспирте..

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...