Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
MBizeps

Влияние нитрогруппы на атомы водорода метильной группы в нитротолуоле

Рекомендованные сообщения

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, MBizeps сказал:

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

 

Нитро-группа в орто- и пара- положении увеличивает С-Н кислотность метильной группы:

noname01.png.db802f3e0aea7707772737f62adfc14a.png

 

 

2 часа назад, MBizeps сказал:

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

 

Как раз смещение эл. плотности с метильной группы и увеличивает подвижность водорода. Т.е. всё происходит ровным счётом наоборот :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...