Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Влияние нитрогруппы на атомы водорода метильной группы в нитротолуоле


MBizeps

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

Ссылка на сообщение

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

Ссылка на сообщение
2 часа назад, MBizeps сказал:

Как влияет нитрогруппа на водороды метильной группы в о-, м-, п-нитротолуоле? В каком изомере активность водорода будет наибольшей? Почему? 

Я нарисовал все сигма комплексы для каждого положения нитрогруппы. В о-, п- положениях положительный заряд может находиться возле метильной группы. В случае с мета положением положительного заряда рядом с метильной группой не наблюдаются. Все-равно не понимаю какой вывод можно сделать из этого. Подскажите пожалуйста

 

Нитро-группа в орто- и пара- положении увеличивает С-Н кислотность метильной группы:

noname01.png.db802f3e0aea7707772737f62adfc14a.png

 

 

2 часа назад, MBizeps сказал:

Скорее всего в о- и п- положениях когда на углероде рядом с метилом положительный заряд, то эл плотность с метильной группы и водородов метильной группы смещается на углерод с положительным зарядом: +С<--C<--3H. Получается что активность водородов падает. В случае с мета-нитротолуолом такой ситуации не происходит. Следовательно в мета-нитротолуоле водороды метильной группы будут самые активные. Если я не прав, то поправьте меня

 

Как раз смещение эл. плотности с метильной группы и увеличивает подвижность водорода. Т.е. всё происходит ровным счётом наоборот :)

Ссылка на сообщение

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика