Омыление HCN

[yatcheh]

20 минут назад, dmr сказал:

Ну я думал, поскольку там щелочная среда, то сначала в формиаты гидролизуется, а потом и в цианид. Или там другой механизм? 

 

Там дихлоркарбен участвует.

CCl3H + OH- = :CCl2 + H2O + Cl-

NH3 + :CCl2 ----> NH2-CHCl2 --(-2HCl)--> HCN

Строго говоря, там изоцианид получается, но это только с первичными аминами видно.

 

И щёлочь берут 50%-ю. Она работает как супероснование (голым гидроксилом).

Изменено 8 Мая, 2019 в 17:28 пользователем yatcheh

[dmr]

12 часа назад, yatcheh сказал:

 

Там дихлоркарбен участвует.

CCl3H + OH- = :CCl2 + H2O + Cl-

NH3 + :CCl2 ----> NH2-CHCl2 --(-2HCl)--> HCN

Строго говоря, там изоцианид получается, но это только с первичными аминами видно.

 

И щёлочь берут 50%-ю. Она работает как супероснование (голым гидроксилом).

Если щелочи 50%,то сколько тогда берётся аммиака, и насколько там серьёзные выход по цианиду. Там же наверняка попутно и формиат образуется не слабо??? 

[yatcheh]

6 часов назад, dmr сказал:

Если щелочи 50%,то сколько тогда берётся аммиака, и насколько там серьёзные выход по цианиду. Там же наверняка попутно и формиат образуется не слабо??? 

 

Выход по цианиду там фиговый. Как препаративная эта реакция никуда не годится.