Синтез соединений из защищенной глюкозы

[AnaK]

Здравствуйте! Мой вопрос будет несколько общим.

Я занимаюсь изучением сахаров и основной вопрос заключается в том, можем ли мы используя, например, защищенную глюкозу (как на рисунке ниже, два изомера) получить какие-либо интересные продукты? Т.е. какие реакции можно в теории провести с данными молекулами, чтобы получить что-либо, имеющее смысл и пользу. Можно ли провести какие-либо реакции через торчащую гидроксильную группу? Можно использовать также различные катализаторы.

Я буду рада любым мыслям и идеям по этому поводу. В дальнейшем планируется развить эту историю, и, возможно, попытаться синтезировать что-то, т.к. такие соединения уже есть в наличии. 

Спасибо заранее!!! 

 

 

[химхлам]

Т.е. Вы ищите коммерчески  выгодную чужую идею, которую собираетесь развивать? Х-м-м, а как же Ваш шеф, это же его прямая обязанность, или Вы - несчастная научная сирота? 

[AnaK]

1 час назад, химхлам сказал:

Т.е. Вы ищите коммерчески  выгодную чужую идею, которую собираетесь развивать? Х-м-м, а как же Ваш шеф, это же его прямая обязанность, или Вы - несчастная научная сирота? 

несчастная научная сирота  
Не обязательно коммерчески выгодная идея, просто любые мысли кто что думает, ведь всегда нужен какой-то толчок в начале, чтобы начать мыслить в правильном направлении. 

 

[pinkylee]

гидроксилы можно окислить до кетона или альдегида соответственно и плясать от них, можно сделать сульфоэфир с тозилом или мезилом и использовать в неакциях нуклеофильного замещения, можно применять для алкилирования аминов, амидов и др. на прямую, по реакции мицунобу, можно попытаться осторожно дегидритатировать с образованием соответствующей непредельщины с чем то вроде реагента бургенсона. это из первого напрашивающегося.

[AnaK]

17 минут назад, pinkylee сказал:

гидроксилы можно окислить до кетона или альдегида соответственно и плясать от них, можно сделать сульфоэфир с тозилом или мезилом и использовать в неакциях нуклеофильного замещения, можно применять для алкилирования аминов, амидов и др. на прямую, по реакции мицунобу, можно попытаться осторожно дегидритатировать с образованием соответствующей непредельщины с чем то вроде реагента бургенсона. это из первого напрашивающегося.

Хм, спасибо есть над чем подумать. А просвятите, пожалуйста, что такое "реагент бургенсона"?

А если наоборот провести восстановление ну например гидрирование с катализатором? Так, например, из глюкозы получают Сорбитол, а из ксилозы ксилит. Можно ли ожидать что-либо в этом случае?

[AnaK]

Кстати, здесь получается интересная ситуация, что в данных изомерах OH либо первичный либо вторичный.  Есть ли какая-либо реакция в орг химии, по которой можно было бы селективно провести гидрирование, не затрагивая ацетали (т.к. не хотелось бы разрушить защитную группу, которая выделена красным, она берется путем добавления формальдегида)?

Изменено 29 Мая, 2019 в 12:57 пользователем AnaK

[pinkylee]

 я неправильно транскрибировал https://ru.wikipedia.org/wiki/Реактив_Бёрджесса

[pinkylee]

вот пример восстановления спиртов    https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Reactivity_of_Alcohols/Reduction_of_Alcohols

[химхлам]

1 час назад, AnaK сказал:

несчастная научная сирота  
Не обязательно коммерчески выгодная идея, просто любые мысли кто что думает, ведь всегда нужен какой-то толчок в начале, чтобы начать мыслить в правильном направлении. 

 

"получить что-либо, имеющее смысл и пользу" трудно интерпретировать иначе, ну ладно, сирота, так сирота 

Гидрируют обычно двойные/тройные связи, в Ваших молекулах их нет, что будем гидрировать?

[AnaK]

7 минут назад, химхлам сказал:

"получить что-либо, имеющее смысл и пользу" трудно интерпретировать иначе, ну ладно, сирота, так сирота 

Гидрируют обычно двойные/тройные связи, в Ваших молекулах их нет, что будем гидрировать?

В конечном итоге можно просто попробовать что-то, а затем посмотреть как эта хрень будет себя вести. 

Да, имеется в виду реакция при которой вместо OH останется H. И второй вариант провести реакцию чтобы осталась двойная связь...

И можно ли это как-то сделать не затрагивая ацетали? Ведь вроде как они более реакционноспособные, так ведь? 

1 час назад, pinkylee сказал:

вот пример восстановления спиртов    https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Alcohols/Reactivity_of_Alcohols/Reduction_of_Alcohols

Спасибо, это прям практически то, что нужно! Интересная схема, а как Вы думаете остальные кислороды в молекуле не будут затронуты этой реакцией, не развалится ли цикл? И еще непонятно сработает ли это для вторичного спирта?