Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
mitht

Определить класс молекулы

Рекомендованные сообщения

1. Определить структурный класс органического соединения

image.png.db3dde0a45447c7eec64324cfb628aac.png 

2. Осуществите цепочку реакций (дайте развернутый ответ). Если реакцию осуществить нельзя опишите наиболее "родственный вариант" для каждого звена цепочки (объясните почему)

image.png.2193c96dddaeb47e31883d7311970b45.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Каждое звено может иметь несколько подзвеньев. Совсем непонятные соединения. Возможны ли такие в природе хотя бы получить? скажите. можно ли пиррольное кольцо таким образом разложить - тут вообще непонятно.

скажите хоть что-нибудь по этому поводу. Заранее спасибо...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Первая стадия в цепочке - обычное декарбоксилирование. Потом гидрируем продукт в пирролизидин, его хлорируем по третичному атому углерода, образовавшийся продукт гидролизуем в третичный спирт и окисляем марганцовкой. Должно получиться производное  пирролидона типа (-CH2CH2CH2C(O)N)-CH2-CH2-COOH. Его можно прогидрировать в соотв. пирролидиновый спирт, окислить в нем спиртовую группу в альдегидную и восстановить далее по Клемменсену или Кижнеру-Вольфу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Спасибо. Эти реакции возможно сделать практически в условиях университетской лаборатории?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Наверное, можно, в нормальной лаборатории, если найти подходящие методики. Гидрирование на никеле Ренея в автоклаве. Пирролизидин лучше радикально пробромировать, это селективнее, да и гидролиз потом пойдет легче. Кстати, там, скорее, пойдет не гидролиз, а элиминируется HBr, так что получится аналог пирролизидина с двойной связью. Собственно, он и будет окисляться в  (-CH2CH2CH2C(O)N)-CH2-CH2-COOH, поскольку окисление третичных спиртов идет через олефин:

 

alcohol_oxid.png

Т.е., сделать реакцию бромистого производного с КОН в спирте и окислить получившийся пирролизидин-с-двойной-связью марганцовкой в кислой среде. Дальше кислоту в виде литиевой соли можно восстановить избытком алюмогидрида в ТГФ (она наверняка будет растворима в ТГФ) в соотв. спирт, а его сразу восстановить йодоводородом в уксусной кислоте в искомый продукт.

Изменено пользователем Paul_S

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Кстати, то, что там получается на первой стадии декарбоксилирования, кипит при 185 С

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.227654.html?rid=75634d9e-0e5d-4492-b752-ae28286951d9

Это высоковато для обычной перегонки. Я бы смесь натриевой соли этой к-ты с NaOH грел бы в приборе для перегонки в медленном токе аргона, чтобы пары перелетали в смеси с инертным газом. Диглим над алюмогидридом я так перегонял, и все было нормально.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...