Ориетация при наличие НЕСКОЛЬКИХ заместителей в бензольном кольце.

[absent-minded]

Помогите пожалуйста! Сама уже долго сижу и никак не могу разобраться:

Мне дан фенол, который реагирует в щелочной среде с хлороформом, при этом получается соединение с эмпирической формулой C7H6O2 (дано по условию) и имеющее 3 изомера, 2 из которых в избытке над третьим. Получается, что соединение - производн. бензола с группой ОН и альдегидной группой и по правилам альдегидная группа должна быть в орто- и пара- положении (2 изомера, которых больше) и мета- положении (очень малое количество), но дальше по условию, если бромировать эти два изомера, т.е. бензол уже с 2 заместителями (эти изомеры в избытке), то в одном случае получается 2 монобромпроизводных, а в другом 4 монобромпроизводн. Т.е. получается, что при реакции с хлороформом образовывалось больше мета- изомера, чем пара- изомера? Такое возможно? Заранее большое спасибо за ответ.

[Korenev]

Помогите пожалуйста! Сама уже долго сижу и никак не могу разобраться:

Мне дан фенол, который реагирует в щелочной среде с хлороформом, при этом получается соединение с эмпирической формулой C7H6O2 (дано по условию) и имеющее 3 изомера, 2 из которых в избытке над третьим. Получается, что соединение - производн. бензола с группой ОН и альдегидной группой и по правилам альдегидная группа должна быть в орто- и пара- положении (2 изомера, которых больше) и мета- положении (очень малое количество), но дальше по условию, если бромировать эти два изомера, т.е. бензол уже с 2 заместителями (эти изомеры в избытке), то в одном случае получается 2 монобромпроизводных, а в другом 4 монобромпроизводн. Т.е. получается, что при реакции с хлороформом образовывалось больше мета- изомера, чем пара- изомера? Такое возможно? Заранее большое спасибо за ответ.

Описанная вами реакция - реакция Раймера-Тимана. Реакция идет преимущественно по орто-положению бензольного ядра. Полученный продукт ортоформилирования - является примером согласованной ориентации и направляет электрофильный заместитель в пара-положение относительно ОН-группы и в мета-положения относительно формил-группы (т.е. 4 положение). В случае параформилирования получаемый продукт также согласованно направляет электрофильную атаку, но уже в орто-положение относительно ОН-группы (2-положение). Если же образуется мета-производное, т.е. пример несогласованной ориентации, то последующее электрофильное замещение пойдет в орто или пара положение относительно ОН-группы (2 и 4 положение)

[Serga]

Что вы путаете?

Салициловый альдегид (о-изомер) дает 4 продукта монобромирования, а п-изомер- только 2. Чего вам еще надо и при чем тут вообще м-изомер??? Это просто ппц какой-то...

Абсента надо меньше кушать перед решением задачек...