Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
В розницу физическим лицам. Фасовки от 100 грамм. Удобная доставка по России в пункты выдачи, почтой или транспортными компаниями.
petushok

Стереоизомерия

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте ! Не могу понять как определить асимметричный атом в соединении а также как определить хирально соединение или нет . Во всех источниках информации понять что то невозможно . Обьясните мне доступным языком . А также покажите это на примере бутадиена 1,3 , бутина 2 .

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ммм.. хиральное соединение - наименее симметричное из всех возможных, ну например CHFClBr. Выглядит как тетраэдр, в вершинах которого - разные атомы, не имеет ни единого элемента симметрии (кроме "идентичности") - вот это и есть хиральная молекула, углерод - ассиметричный атом. Если взять фреон CH2ClF - есть уже как минимум плоскость симметрии,перпендикулярная линии H-H, молекула нехиральная.

 

Есть правило - соединение не может быть хиральным, если в нём есть "зеркально-поворотная ось симметрии". ВОт только изобразить тут я её не смогу.. загуглите вот это, может что найдёте с объяснениями и картинками.

 

Вот, как-то так. @_@

 

Вещества, которые вы дали.. они оба высокосимметричные, там хиральностью и не пахнет..

Изменено пользователем Atharaxy

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

асиметрическим атомом т.е. центром хиральности является sp3 гибридизованый атом со всеми разными заместителями (имеется ввиду атом углерода)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Во, кое-что нашёл. (с)пёрто с http://www.reakor.ru/

 

Зеркально-поворотной осью n-го порядка называется ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n и последующем зеркальном отражении в плоскости, перпендикулярной оси, структура, обладающая такой осью, дает идентичную структуру. Этот элемент симметрии не так легко наблюдать; в качестве примера можно привести квадратную деревянную доску с двумя правоориентированными винтами, ввинченными в нее с одной стороны на первом и третьем углах, и двумя левоориентированными винтами, аналогично ввинченными с другой стороны на втором и четвертом углах перпендикулярно доске. (В данном случае это зеркально-поворотная ось четвертого порядка, которая проходит перпендикулярно доске через ее центр.)

 

Можно показать математически, что любой предмет, имеющий плоскость, центр или зеркально-поворотную ось симметрии, можно совместить с его зеркальным изображением; поэтому молекулы с этими элементами симметрии не могут проявлять энантиомерию, т. е. не могут существовать в оптически активной форме. Действительно, были синтезированы молекулы с каждым из этих элементов симметрии и было найдено, что они оптически не активны. Такие молекулы можно называть симметричными, но лучше использовать термин недиссимметричные или ахиральные (т. е. лишенные хиральности). С другой стороны, молекулы, имеющие только простые оси симметрии или полностью лишенные элементов симметрии, нельзя совместить с их зеркальными изображениями. Такие молекулы являются хиральными, или диссимметричными, и проявляют энантиомерию (т. е. могут существовать в оптически активной форме). Ясно, что термин “асимметричный”, встречающийся в литературе, применим только к таким молекулам, которые не имеют осей симметрии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Пожалуй я подожду комментариев местных светил науки Sartul или Ефима .

 

И еще вопрос . Обычные линейные алканы , алкены или алкины а также диеновые могут быть хиральными ? Третпентан будет хиральным ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Нее, думаю что ничего из приведённого хиральным быть не может - молекулы симметричные, заместители при углеродах одинаковые. Максимум там будет "заторможенные" и "заслонённые" конформеры - но не оптические изомеры. =)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

если с одним из углеродов в соединении связаны 4 разных заместителя, то соединение будет оптически активно.

примеру СН3-СН(Сl)-C2H5

у одного из углеродов стоит 4 разных заместителя(СH3, Cl, H, C2H5)

далее по аналогии.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Зеркально-поворотной осью n-го порядка называется ось, при повороте вокруг которой на угол 360°/n и последующем зеркальном отражении в плоскости, перпендикулярной оси, структура, обладающая такой осью, дает идентичную структуру

 

Ниасилил . Можете нарисовать это в пеинте показав зеркально-поворотную ось и перпендикулярную плоскость в которой отражается соединение , проведя зеркально-поворотную ось через какое нибудь соединение , скажем CHFClBr ?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Давно ж я в пэйнте не сиде.. вот, вроде что-то родил. xD

4d6151d0853ft.jpg

 

То, что вы просите.. CHFClBr - не имеет вообще никакой симметрии, только математическую "идентичность" - вот она и есть хиральная. =)

 

Вот я изобразил просто тетраэдрическую "молекулу" - метан например (ну, или если хотите, какой-нибудь комплекс платины).

Зеркально-поворотная ось - красная, проходит через "центр" тетраэдра и через середину грани. Перпендикулярно этой оси мы строим плоскость ("зеркало"). Теперь мы вращаем части молекулы, оставшиеся в разных частях пространства вокруг этой оси на 360 градусов, запоминая при этом отражение атомов в "зеркале". За полный, 360-градусный поворот пары атомов начертят на "зеркале" совершенно идентичные окружности - так и получается "зеркально-поворотная ось".

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Итак , что я уж точно понял , так это то что если молекула имеет хотя бы одну ось симметрии она не хиральна . Я прав ?

Теперь мы вращаем части молекулы, оставшиеся в разных частях пространства вокруг этой оси на 360 градусов, запоминая при этом отражение атомов в "зеркале". За полный, 360-градусный поворот пары атомов начертят на "зеркале" совершенно идентичные окружности - так и получается "зеркально-поворотная ось".

Но с таким успехом я могу крутить тетраидерическую форму CHFClBr и он тоже будет чертить идентичные окружности в зеркале , тогда это получается хиральное соединение ? Мою голову разрывают противоречия по причине невозможности переварить это окончательно.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...