алкилирование и ацилирование

[tory25]

Бензол взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии хлористого алюминия с образованием ацетофенона. Какое количество хлористого алюминия требуется для проведения реакции:

3.1. 1 моль AlCl₃ на 1 моль уксусной кислоты; 3.2. 2 моль AlCl₃;

3.3. 3 моль AlCl₃; 3.4. 4 моль AlCl₃; 3.5. 5 моль AlCl₃ ?

Я написала реакцию основную теперь мне нужна реакция взаимодействия уксусной кислоты с хлористым алюминием, приходит в голову только реакция обмена но это не то((

[grau]

Бензол НЕ взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии хлористого алюминия с образованием ацетофенона.

[mypucm]

Но возникает вопрос: не пойдет ли упомянутая топикстартером реакция обмена (или еще какая), и не получится ли из уксусной кислоты нечто иное?

[Гость Ефим]

Бензол НЕ взаимодействует с уксусной кислотой в присутствии хлористого алюминия с образованием ацетофенона.

Почему же? Принципиальных препятствий нет. Надо только больше AlCl3, комплекс с двумя эквивалентами получается:

CH3-COOH + 2AlCl3 ----> H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3]

H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3] + C6H6 ----> [C6H5-C(CH3)=O*AlCl3] + H[AlOHCl3]

Хотя, конечно, AlCl3 - не лучший выбор. Для подобной реакции упоминается использование сплава NaCl*AlCl3 в качестве катализатора, а для ацилирования фенолов - ZnCl2. Но наилучший катализатор для ацилирования ароматики кислотами - безводный HF.

[grau]

Почему же? Принципиальных препятствий нет. Надо только больше AlCl3, комплекс с двумя эквивалентами получается:

CH3-COOH + 2AlCl3 ----> H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3]

H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3] + C6H6 ----> [C6H5-C(CH3)=O*AlCl3] + H[AlOHCl3]

Хотя, конечно, AlCl3 - не лучший выбор. Для подобной реакции упоминается использование сплава NaCl*AlCl3 в качестве катализатора, а для ацилирования фенолов - ZnCl2. Но наилучший катализатор для ацилирования ароматики кислотами - безводный HF.

 

Не знал, пусть будет так, но хлорангидрид/ангидрид всё-равно как-то сподручнее... H[AlOHCl₃] - довольно-таки экзотическая формула, при разложении комплекса ацетофенон-AlCl₃ она тоже вряд ли "выживет".

Изменено 10 Марта, 2013 в 13:32 пользователем grau

[Гость Ефим]

H[AlOHCl₃] - довольно-таки экзотическая формула, при разложении комплекса ацетофенон-AlCl₃ она тоже вряд ли "выживет".

Для органика - нормальная формула, обычная трихлоргидроксиалюминиевая кислота.

[Razor8]

Почему же? Принципиальных препятствий нет. Надо только больше AlCl3, комплекс с двумя эквивалентами получается:

CH3-COOH + 2AlCl3 ----> H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3]

H[Cl3Al-O-C(CH3)=O*AlCl3] + C6H6 ----> [C6H5-C(CH3)=O*AlCl3] + H[AlOHCl3]

Хотя, конечно, AlCl3 - не лучший выбор. Для подобной реакции упоминается использование сплава NaCl*AlCl3 в качестве катализатора, а для ацилирования фенолов - ZnCl2. Но наилучший катализатор для ацилирования ароматики кислотами - безводный HF.

Как интересно, обязательно попробую с обычной кислотой, а не хлорангидридом. Ефим, расскажите пожалуйста про безводный фтороводород, в каких молярных количествах он потребуется? Очень интересно попробовать, спасибо.