Если подразумевается циклическая система, то такой мешает существовать примерно нулевая энергия сопряжения -- она же антиароматическая. Например, в циклооктатетраене сопряжения почти нет (точно не понмню, но, кажется, там степень делокализации электронов двойных связей что-то около 10%). По той же причине вообще никакого сопряжения нет в циклобутадиене.
Какой лишний электрон? С какими бензольными? В ферроцене два ароматических циклопентадиенил-аниона и катион железа. Причем тут бензол и лишние электроны? Правда, я, может, чего-то не знаю?
Существуют такие "бисэндвичевые" соединения -- из трех циклопентадиенил-анионов и двух катионов металлов (по-видимому, вы это имеете ввиду), но насчет таллия -- сомневаюсь.
В данном случае -- приемлемы. Причем тут стабильность облака? Катенаны и ротаксаны существуют только благодаря чисто "механическому" взаимодействию электронных оболочек их цепей. Вот в ротаксанах, например, через большой цикл продета цепь с очень большими группами на концах. Так что она из него не "выскальзывает".
Какие? В цикл с 8 атомами, наверное, невозможно продеть цепочку, а с 6 атомами -- и подавно. Для ротаксана нужен цикл ~20 атомов, и цепочка с какими-нибудь полизамещенными фенилами на концах :unsure: