Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

KRAB-XIMIK

Участник
 Профиль  Обзор контента

  • Постов

    4567

  • Зарегистрирован

  • Посещение

  • Победитель дней

    3

 Тип контента 

Сообщения, опубликованные KRAB-XIMIK

    Скоро Олимпиада!

    в Учеба

    Опубликовано · Изменено пользователем KRAB-XIMIK

    Так как продукт реакции в различных растворителях проявляется в виде двух наборов сигналов с различным соотношением интенсивностей, то можно сделать вывод, что «открытие» – это явление таутомерии. Таким образом, полученный продукт в растворах существует в виде двух таутомерных форм. Одна из них проявляется в спектре ЯМР 1Н в виде двух синглетов, что говорит о высокой симметрии молекулы: все атомы водорода проявляются в виде двух групп эквивалентных протонов, причем вицинальных соседних протонов рядом нет (т.к. сигналы синглетные). Вторая форма менее симметрична – протоны проявляются четырьмя группами сигналов, однако вицинальных атомов водорода у этих групп также нет.

    Ангидрид – активный ацилирующий реагент. В ацетоне существует два нуклеофильных центра, которые способны ацилироваться: атом оксигена и атом карбона метильной группы. Продукты, обладающие высокой степенью симметрии, образуются только при ацилировании атома карбона.

    [картинка.] Показана реакция ацилирования и показана вторая группа протонов

     

    Изобразим наиболее устойчивые таутомерные формы для подходящих продуктов моно- и бис-ацилирования:

    [картинка]

     

    В случае продукта моноацилирования у соответствующего енола четыре группы эквивалентных протонов, а у енола продукта бисацилирования – три. Значит, мы имеем дело с первым продуктом – ацетилацетоном.

    Взаимодействие его с формиатом аммония приводит к образованию соответствующего енамина, для которого таутомерия не характерна:

    [картинка] ацетилацетон -(+HCOONH4, -HCOOH, -H2O) -> одна карбонильная группа заменяется на аминогруппу и рядом(ближе к другой карбонильной группе) появляется двойная связь)

    Вот такое решение

    Скоро Олимпиада!

    в Учеба

    Опубликовано · Изменено пользователем KRAB-XIMIK

    Хотя... постойте! Профессор нашёл решение!(у меня же ответы есть) Выкладывать, или подождать, пока кто-нибудь решит сам?

     

    Почитайте про кето-енольную таутомерию ацетилацетона.

    Да тут мне надо читать про ЯМР... Вы сразу поняли, о каком веществе идёт речь, когда прочитали первую строку? :)

    Скоро Олимпиада!

    в Учеба

    Опубликовано

    а есть что-нибудь для 11 класса?

    Молодой химик осуществил реакцию уксусного ангидрида с ацетоном и снял спектр ЯМР 1Н полученного продукта в дейтерохлороформе. Оказалось, что он имеет со смесью двух веществ, при этом одно из соединений проявляется в виде двух сингплетов, а второе - в четырёх. Удивившись, он снова снял спектр ЯМР 1Н, но не в дейтерохлороформе, а в дейтерированном диметилсульфоксиде. Картина в целом не изменилась, но значительно возросла доля одного из соединений. После этого химик сделал "открытие", о котором можно прочитать в любом учебнике по органической химии. Прокипятив полученный продукт в толуоле с аммоний формиатом, химик получил другой продукт, спектр которого содержал в себе только 1 набор из четырёх сингплетов. Составьте описанные уравнения реакций, используя структурные формулы соединений и объясните полученные спектральные картины.

    Очень хочется узнать ответ :)

×
×
  • Создать...