Целлобионовая кислота

[What's my life?]

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

[rrr]

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4955243.html?rid=677a1491-e69b-414f-8c61-59c87612b0b3

[Гость Ефим]

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид:

[What's my life?]

Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид:

Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH₂OH

[Гость Ефим]

Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH₂OH

Дык - загогулина сверху...

[What's my life?]

Получается, что дисахариды всегда существуют и в кето и в альдольной формах?

Изменено 2 Февраля, 2012 в 17:09 пользователем What's my life?

[Гость Ефим]

Получается, что дисахариды всегда существуют и в кето и в альдольной формах?

Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут.

[What's my life?]

Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут.

Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь.

[Гость Ефим]

Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь.

При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении).

[What's my life?]

При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении).

Понятно. Получается образуются как на этом примере с лактозой глюкопираноза и глюконовая кислота. А что значит штриховая стрелочка к ОН-группе в молекуле галактопиранозы на данном рисунке - это полуацетальный гидроксил?? Если да - то он взялся в результате кислотного гидролиза?