Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Архивировано

Эта тема находится в архиве и закрыта для публикации сообщений.

What's my life?

Целлобионовая кислота

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4955243.html?rid=677a1491-e69b-414f-8c61-59c87612b0b3

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы...

Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид:

post-42262-0-93762300-1328200177_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид:

post-42262-0-93762300-1328200177_thumb.png

Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH2OH

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH2OH

Дык - загогулина сверху...

post-42262-0-49511400-1328201551_thumb.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Получается, что дисахариды всегда существуют и в кето и в альдольной формах?

Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут.

Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Гость Ефим

Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь.

При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении).

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении).

CA0VIXKN.gif

Понятно. Получается образуются как на этом примере с лактозой глюкопираноза и глюконовая кислота. А что значит штриховая стрелочка к ОН-группе в молекуле галактопиранозы на данном рисунке - это полуацетальный гидроксил?? Если да - то он взялся в результате кислотного гидролиза?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...