What's my life? Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 14:10 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 14:10 Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы... Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 15:29 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 15:29 Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы... http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4955243.html?rid=677a1491-e69b-414f-8c61-59c87612b0b3 Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:29 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:29 Здравствуйте, уважаемые посетители! Хотелось бы спросить один вопрос, который уже 2 часа мучаюсь и не могу решить. Вопрос по органике: из целлобиозы при д-вии бромной водой нужно получить целлобионовую кислоту. Примера не нашел. Но нашел похожий про мальтозу. Но там окислении происходит из альдегидной группы в карбоксильную. А в целлобиозе что? Здесь одни спиртовые гидроксилы... Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид: Ссылка на комментарий
What's my life? Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:49 Автор Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:49 Целлобиоза содержит полуацетальный цикл, который обратимо превращается в альдегид: Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH2OH Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:52 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 16:52 Спасибо. Только я не понял где в вашей структуре CH2OH Дык - загогулина сверху... Ссылка на комментарий
What's my life? Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:06 Автор Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:06 (изменено) Получается, что дисахариды всегда существуют и в кето и в альдольной формах? Изменено 2 Февраля, 2012 в 17:09 пользователем What's my life? Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:46 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:46 Получается, что дисахариды всегда существуют и в кето и в альдольной формах? Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут. Ссылка на комментарий
What's my life? Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:57 Автор Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 17:57 Не все - только восстанавливающие (сиречь - окисляющиеся). Если в дисахариде две монозы сцеплены гликозидными гидроксилами - никакой кольчато-цепной таутомерии нет, соответственно и окисляться такие дисахариды в кислоты не могут. Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 18:13 Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 18:13 Спасибо, теперь понятно. Вообще у меня в задании нужно было получить не только целлобионовую кислоту, но и прометилировать ее диметилсульфатом, кислотно прогидролизовать серной кислотой (разб.) и в итоге получить 2 продукта по 1 моль. Только последнее (2 продукта по 1 моль) я не знаю как получить, потому что не пойму в каком месте тут рвется связь. При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении). Ссылка на комментарий
What's my life? Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 18:24 Автор Поделиться Опубликовано 2 Февраля, 2012 в 18:24 При кислотном гидролизе рвется гликозидная связь (та, что между двумя глюкозами в исходном соединении). Понятно. Получается образуются как на этом примере с лактозой глюкопираноза и глюконовая кислота. А что значит штриховая стрелочка к ОН-группе в молекуле галактопиранозы на данном рисунке - это полуацетальный гидроксил?? Если да - то он взялся в результате кислотного гидролиза? Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти