Нужна помощь в повторении (органика, задачи, соли, кислоты и т.д.)

[Гость Ефим]

Подобные реакции в органике идут из-за того, что спирт слабо диссоциирует, в отличие от гидрокиси натрия?

Проблема в том, что хлорэтан также слабо диссоциирует, с какой стати хлору обмениваться на OH^-..?

Это не ионная реакция, представление о диссоциации на ионы здесь не работает.

[Jarro]

Я понимаю.

Однако не зря же NaOH указали в растворе..

OH^- замещает Cl^- по какой причине?

[если представить C2H5⁺ как катион-металл всё проще получается]

Изменено 24 Июля, 2012 в 17:35 пользователем Jarro

[Гость Ефим]

Я понимаю.

Однако не зря же NaOH указали в растворе..

OH^- замещает Cl^- по какой причине?

Хлор - хорошая уходящая группа, по сравнению с гидроксилом. В пятикоординированном переходном состоянии быстрее отщепляется хлор, чем гидроксил.

[Jarro]

Хлор - хорошая уходящая группа, по сравнению с гидроксилом.

Спасибо.

Но действие происходит в воде.(через раствор гидрокиси пропускаем газ)

Не будет ли выявлена диссоциация C₂H₅Cl ↔ C₂H₅⁺ + Cl^- ?

Газ растворим в воде (5г/100мл, в сравнении с этаном где <<г/100мл, что является подтверждением легкости отрыва хлора, как Вы и сказали)

Ну и C₂H₅⁺ + OH^- → C₂H₅OH (этанол значительно не диссоциирует).

Изменено 24 Июля, 2012 в 18:04 пользователем Jarro

[Гость Ефим]

Спасибо.

Но действие происходит в воде.(через раствор гидрокиси пропускаем газ)

Не будет ли выявлена диссоциация C₂H₅Cl ↔ C₂H₅⁺ + Cl^- ?

Газ растворим в воде (5г/100мл, в сравнении с этаном где <<г/100мл, что является подтверждением легкости отрыва хлора, как Вы и сказали)

Ну и C₂H₅⁺ + OH^- → C₂H₅OH (этанол значительно не диссоциирует).

Есть такая штука - механизмы реакций. Нуклеофильное замещение в галогеналканах изучено вдоль и попрёк. В случае первичных хлоралканов доминирует механизм S_N2, и никакой диссоциации там нет! То, что вы нарисовали - это механизм S_N1, который реализуется только в случае третичных алкилгалогенидов.

 

А диссоциация спирта (которой нет) тут вообще ни причём! Возьмите реакцию C2H5OH + HCl ----> C2H5Cl + H2O. Здесь спирт вдруг основанием стал, и начал диссоциировать?

[Jarro]

Спасибо ! Я беру фундаметальные кубики из неорганических реакций и пробую из них строить всю науку (как и многие).

Возьмите реакцию C2H5OH + HCl ----> C2H5Cl + H2O. Здесь спирт вдруг основанием стал, и начал диссоциировать?

Если бы я без намёка на органические механизмы реакций попытался объяснить это, написал бы, что реакция проходит по той же самой причине, что и любое слабое нерастворимое в воде основание при взаимодействии с сильной кислотой.

Другими словами, замещение всего радикала (точнее - углерода) на атом H: ...-C-OH + H⁺ = ...-C- + H₂O, и лёгкое хлорирование свободного радикала несвязанными ионами хлора: ...-C- + Cl^- ...-C-Cl. Жаль, что не всё так просто :(

Изменено 24 Июля, 2012 в 19:57 пользователем Jarro

[Ищущий_Знания]

а как обстоит дело со 2упражнением?по какой схеме надо там решать?

[вода]

а как обстоит дело со 2упражнением?по какой схеме надо там решать?

 

а) CH₃CH₂CH₂CH₂Cl --KOH(спирт.)--> CH₃CH₂CH=CH₂ --HCl--> CH₃CH₂CH(Cl)CH₃ --KOH(водн.)-->

CH₃CH₂CH(OH)CH₃

Можно пойти другим путём (схема синтеза сократится на одну стадию):

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl --KOH(спирт.)--> CH₃CH₂CH=CH₂ --H₂O(H₂SO₄)--> CH₃CH₂CH(OH)CH₃

 

б) Совершенно аналогично:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --HCl--> 3-хлор-3-метилпентан --KOH(водн.)-->

3-метилпентанол-3

или:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --H₂O(H₂SO₄)--> 3-метилпентанол-3

 

в) И ещё раз то же самое. Попробуйте написать схему самостоятельно.

Изменено 25 Июля, 2012 в 00:37 пользователем вода

[Ищущий_Знания]

а) CH₃CH₂CH₂CH₂Cl --KOH(спирт.)--> CH₃CH₂CH=CH₂ --HCl--> CH₃CH₂CH(Cl)CH₃ --KOH(водн.)-->

CH₃CH₂CH(OH)CH₃

Можно пойти другим путём (схема синтеза сократится на одну стадию):

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl --KOH(спирт.)--> CH₃CH₂CH=CH₂ --H₂O(H₂SO₄)--> CH₃CH₂CH(OH)CH₃

 

б) Совершенно аналогично:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --HCl--> 3-хлор-3-метилпентан --KOH(водн.)-->

3-метилпентанол-3

или:

2-бром-3-метилпентан --KOH(спирт.)--> 3-метилпентен-2 --H₂O(H₂SO₄)--> 3-метилпентанол-3

 

в) И ещё раз то же самое. Попробуйте написать схему самостоятельно.

 

большое Вам спасибо за столь действительно хорошее объяснение. Ориентировался по двум вариантам.

 

3-метил-1-хлорбутан под действием KOH(спирт.) превращается в 3-метилбутен-1+ хлорид калия и воду(1 водород взяли у основной цепочки и она из алкана превратилась в алкена).

3-метилбутен под действием хлороводорода превращается 2-хлор-3-метилбутан( добавили водород и получился алкан)

2-хлор-3-метилбутан под действием KOH(водн.) превращается в 3-метил-бутанол-2 + хлорид калия

 

 

если я все правильно расписал,значит понял схему.

Я так понимаю мы применили правило Марковникова?

Возник вопрос.

Этил. C2H5 - радикал этана. Если вдруг спросят к какому классу относится этил, то как правильно ответить на такой вопрос?

[вода]

3-метил-1-хлорбутан под действием KOH(спирт.) превращается в 3-метилбутен-1+ хлорид калия и воду(1 водород взяли у основной цепочки и она из алкана превратилась в алкена).

3-метилбутен под действием хлороводорода превращается 2-хлор-3-метилбутан( добавили водород и получился алкан)

2-хлор-3-метилбутан под действием KOH(водн.) превращается в 3-метил-бутанол-2 + хлорид калия

 

если я все правильно расписал,значит понял схему.

Я так понимаю мы применили правило Марковникова?

Возник вопрос.

Этил. C2H5 - радикал этана. Если вдруг спросят к какому классу относится этил, то как правильно ответить на такой вопрос?

 

Со схемой всё нормально. Присоединение галогеноводорода к алкену по двойной связи идёт по правилу Марковникова, отщепление от галогеналкана с образованием двойной связи - по правилу Зайцева.

 

Этил - свободный радикал, способный существовать в течении нескольких миллисекунд. Если за это время он не вступит в реакцию с какой-либо другой частицей, то рекомбинирует: 2C₂H₅· --> C₄H₁₀. Поэтому классифицировать его как химическое соединение не имеет смысла.