Тетрагидрофуран

[Toboe]

Вам таки зачем?

В некоторых реакциях восстановления алюмогидридом лития органических соединений по методике написано использовать ТГФ. Я на самом деле не знаю почему именно его надо применять, а не допустим эфир. Ну если так написано, то наверняка в этом есть какой-то смысл.

[Achtung!]

В некоторых реакциях восстановления алюмогидридом лития органических соединений по методике написано использовать ТГФ. Я на самом деле не знаю почему именно его надо применять, а не допустим эфир. Ну если так написано, то наверняка в этом есть какой-то смысл.

ТГФ очень легко чистится прибавлением к нему водной суспензии однохлористой меди (порядка 0,1-0,5%) и кипячением этой гадости 35-40 минут с обратным холодильником с последующей перегонкой и выдерживанием над цеолитами или ЛАГом. Можно держать над гидридом кальция. После снова перегоняется, но уже в токе сухого аргона и хранится в темной бутылке в холодном месте. Для стабилизации при хранении можно гидрохинон добавить и метилфуран. 

[Toboe]

ТГФ очень легко чистится прибавлением к нему водной суспензии однохлористой меди (порядка 0,1-0,5%) и кипячением этой гадости 35-40 минут с обратным холодильником с последующей перегонкой и выдерживанием над цеолитами или ЛАГом. Можно держать над гидридом кальция. После снова перегоняется, но уже в токе сухого аргона и хранится в темной бутылке в холодном месте. Для стабилизации при хранении можно гидрохинон добавить и метилфуран. 

А эфир сложнее чтоли очищать. Только по этому что ли ТГФ используют. На самом деле я немного инфы поднакопал и ТГФ вместо эфира используют тогда, когда температура реакции выше кипения эфира. Например при восстановлении карбоновых кислот до спиртов.

А вот если есть вещество вида: И его надо восстановить до амина:

Рекомендуют применять ТГФ в качестве растворитеря, но почему не понятно. Не указана температура реакции возможно и эфир подойдёт, но я не уверен.

Изменено 13 Января, 2017 в 14:32 пользователем Toboe

[Achtung!]

А эфир сложнее чтоли очищать. Только по этому что ли ТГФ используют. На самом деле я немного инфы поднакопал и ТГФ вместо эфира используют тогда, когда температура реакции выше кипения эфира. Например при восстановлении карбоновых кислот до спиртов.

А вот если есть вещество вида: И его надо восстановить до амина:

Рекомендуют применять ТГФ в качестве растворитеря, но почему не понятно. Не указана температура реакции возможно и эфир подойдёт, но я не уверен.

Диэтиловый эфир слишком летуч и пожароопасен, в отличии от ТГФ. Отчасти это и становится причиной применения более безопасного растворителя. А по поводу реактивности - тут да. К примеру, некоторые реакции (по собственному опыту) Гриньяра идут только с раствором магнийбромида в ТГФ, а в диэтиловом не хотят. Почему так - вопрос к господам органикам, скорее всего они знают, где собака зарыта 

[yatcheh]

К примеру, некоторые реакции (по собственному опыту) Гриньяра идут только с раствором магнийбромида в ТГФ, а в диэтиловом не хотят. Почему так - вопрос к господам органикам, скорее всего они знают, где собака зарыта 

 

Более того, некоторые реакции (например - с винилмагнийгалогенидами) идут удовлетворительно только в диэтилдиэтиленгликоле. 

Поскольку основная роль растворителя в этих реакциях - стабилизация собственно, магнийгалогенида (в плане равновесия Шленка) - может тут собака порылась.

[Toboe]

Диэтиловый эфир слишком летуч и пожароопасен, в отличии от ТГФ. Отчасти это и становится причиной применения более безопасного растворителя. А по поводу реактивности - тут да. К примеру, некоторые реакции (по собственному опыту) Гриньяра идут только с раствором магнийбромида в ТГФ, а в диэтиловом не хотят. Почему так - вопрос к господам органикам, скорее всего они знают, где собака зарыта 

Выходит если написано ТГФ значит ТГФ. Тогда вернёмся к вопросу синтеза, ибо купить его не представляется возможным. Так вот, есть такой промышленный синтез из фурфурола через фуран, восстановление последнего происходит в жёстких условиях, температура и избыточное давление. Может его как-то можно по другому восстановить, чем нибудь ещё.

[godday2]

Электрохимически можно попробовать. Либо на свинце либо на никеле

[borodul]

Доброго времени суток,форумчане. Собственно,интересует методика получения этого вещества в лаборатории (для собственного развития). Буду рад,если кто-нибудь что-нибудь подкинет дельного. Спасибо!

в лаборатории надо получать то, что купить трудно/нельзя. Например, можно понять, когда синтезируют "гидру", потому что ее просто так не купишь, да и вообще, за возню с этой "прелестью" можно присесть на пару сезонов. Тем более, что синтез его - задача геморройная, но технически осуществимая. Но когда речь идет о крупнотоннажном реактиве, для синтеза которого используются методы промышленные (т. е. трудноосуществимые в лаборатории), то я даже теряюсь... Не люблю так отвечать, но тут правильно сказали - на складе его получают, по бумажкам.

Соответственно, "методика получения ТГФ в лаборатории" - это что-то вроде "расследования раскрытого преступления".

Изменено 16 Января, 2017 в 05:09 пользователем borodul

[Jason dinAlt]

Есть классный способ получение тетрагидрофурана - обдзваниваешь конторы, торгующие им, и выбираешь ту, которая предлагает наиболее приемлемый вариант по цене и времени доставки.

Изменено 15 Мая, 2017 в 21:47 пользователем Jason dinAlt

[AntrazoXrom]

Тетрагидрофуран не так просто купить в современных условиях. По действующему законодательству он включён в 3 таблицу 4 списка прекурсоров наркотических и психотропных веществ.