помогите с орг. цепочкой, С3

[chopo]

C3H7OH (Al2O3, 400ºС) → X1 (KMnO4, H2O) → X2 (HBr изб.) → Х3 (КОНспирт.) → Х4 (Сакт., t) → Х5

 

x4 насколько я понимаю, должен быть ацетилен, х5 - бензол

не понимаю, откуда ацетилен возьмется, если при первой реакции придется удваивать спирт

ведь потом так и придется таскать орг.в-во с 6-тью углеродными атомами?!

[Dezmond]

Первая реакция идёт с образованием алкена.

[Billman]

1

C3H7OH=C3H6+H2O

2

3CH2=CH-CH3+2KMnO4+4H2O=3CH2(OH)-CH(OH)-CH3+2MnO2+2KOH

3

CH2(OH)-CH(OH)-CH3+2HBr=CH2Br-CHBr-CH3+2H2O

4

CH2Br-CHBr-CH3+2KOH=CH=-C-CH3+2KBr+2H2O

5

3CH=-C-CH3=(CH3)3C6H3 -1,3,5-триметилбензол