Циклопентадиен-1,3

[taxol]

Нужно синтезировать циклопентадиен-1,3. Наиболее экономичным и легко воспроизводимым видится получение искомого соединения дегидроциклизацией н-пентана. Может есть у кого методика, или отнесение к литературным источникам?

[Arilon]

Хммм... Вообще-то, реактив продажный и легко получается перегонкой не слишком дорогого (примерно 40 баксов за кило) технического димера непосредственно перед дальнейшим синтезом. Это очень экономично и воспроизводимо

А из пентана - это страшно беспонтовый псевдопромышленный способ)))

Насколько понимаю, хотите конверты имени Дильса-Альдера забодяжить? :ce:

[Гость Ефим]

Наиболее экономичным и легко воспроизводимым видится получение искомого соединения дегидроциклизацией н-пентана.

Когда такое видится - креститься надо!

[taxol]

Когда такое видится - креститься надо!

Дело в том, что у нас на складе есть н-пентан, вот я и решил его пустить в ход. Вы правы, гораздо проще купить дициклопентадиен, так и сделаю. А нужен он для синтеза ферроцена. Arilon, Ефим, большое спасибо за совет.

[taxol]

Уважаемые химики, необходимо получить циклопентадиен из дициклопентадиена. По одной методике димер предварительно перегоняют в вакууме, собирая фракцию с т. кип. 65—67 °С при 14 мм рт. ст. Перегнанный ДЦПД помещают в колбу с высоким (около 50 см) дефлегматором,нагревают колбу до 160°С и отбирают фракцию 42-45°С. Остатки от деполимеризации сливают в специальную склянку, но ни в коем случае не в раковину.

По другой методике прикапывают ДЦПД в горячий тетралин, ЦПД тут же отгоняется.

Есть данные, что при повышении t°С кроме деполимеризации ДЦПД идет образование три- тетра- меров (вероятно это и есть"остатки от деполимеризации", которые потом выкидывают)

Тетралина нет, но есть керосин ТС-1. Как лучше провести деполимеризацию?

[ssch]

Чистый, перегнанный в вакууме димер можно заготавливать впрок, он не портится очень долго при комнатной температуре, если хорошо закрыт. Закрывать его надо очень хорошо, сильно вонюч, а запах выветривается очень медленно.

ЦПД удобнее всего получать медленной деполимеризацией в приборе с высоким дефлегматором (как у вас написано). В кубе остается значительный остаток три- и тетрамеров, этот остаток выливают из колбы, пока горячий (иначе застынет) в отдельную банку.

Полученный ЦПД можно хранить в морозилке больше суток, добавив гранулу щелочи, но лучше всего сразу пускать в дело. Запах у ЦПД исключительно мерзкий, зато быстро выветривается, в любом случае работать аккуратно и только под сильной тягой с прикрытыми створками.

[химик-философ]

Проще уж готовый фероцен приобрести, мы так поступаем.

[Гость Ефим]

Помню, как-то покупали его 1 (один) килограмм. Долго искали кто мелко фасует, а то меньше бочки не предлагают...

[химик-философ]

Дело в том, что у нас на складе есть н-пентан, вот я и решил его пустить в ход. Вы правы, гораздо проще купить дициклопентадиен, так и сделаю. А нужен он для синтеза ферроцена. Arilon, Ефим, большое спасибо за совет.

Ефима нет, а ферроцен есть.

[химик-философ]

Дело в том, что у нас на складе есть н-пентан, вот я и решил его пустить в ход. Вы правы, гораздо проще купить дициклопентадиен, так и сделаю. А нужен он для синтеза ферроцена. Arilon, Ефим, большое спасибо за совет.

Ферроцен в топе!

Журнал Общей Химии / 2015. Т. 85. Вып. 12. С. 2034-2040.