Озонирование бензола

[fdsfust]

Здравствуйте, недавно наткнулся на реакцию озонирования бензола, однако, без указания продуктов и условий. Порылся в интернете, нашёл только одну ссылку на такую реакцию, но там картина не открываетя.. Так вот, по этой причине вылез вопрос, какие продукты даст бензол в реакции озонирования? На ум приходит только аналогия с алкенами, но что тогда получится, 3 молекулы щавелевого диальдегида? Либо цикл порвётся в одном месте и получится 2,4-гексадиен-1,6-диаль? Или там вообще не будет рваться цикл? Заранее благодарю за помощь.

[mypucm]

Там сложная штука, в статьях обычно рассматривается полный развал до СО2. Но кое-где описано подробнее:

[fdsfust]

Спасибо большое, я рисовал до такого же соединения, как на третьей картинке, где по трём местам связи через кислород, а дальше разваливал молекулу до трёх диалей. Но до фенола сам бы не додумался.

Хорошая книга, надо полностью посмотреть, жалко, английским не особо владею..

[fdsfust]

.

Изменено 10 Марта, 2013 в 11:09 пользователем fdsfust

[grau]

Among primary products of ozone reaction with benzene especially at high temperatures except ozonides and products of their destruction small amounts of phenol were obtained.

 

Среди первичных продуктов реакции озона с бензолом, особенно при высоких температурах, кроме озонидов и продуктов их разложения были получены небольшие количества фенола (Перевод).

 

Таким образом, нет особых оснований подвергать сомнению классическую (к тому же исторически важную) реакцию озонолиза бензола с образованием трёх молекул глиоксаля.

Изменено 10 Марта, 2013 в 16:20 пользователем grau

[Lurena]

Спасибо большое, я рисовал до такого же соединения, как на третьей картинке, где по трём местам связи через кислород, а дальше разваливал молекулу до трёх диалей. Но до фенола сам бы не додумался.

Хорошая книга, надо полностью посмотреть, жалко, английским не особо владею..

 

В русском варианте почитать можно здесь:

http://www.kge.msu.ru/ozone/archives/1rus_conf_pr/Plenary/P1-Razumovsky.pdf