окисление в неводных средах

[taxol]

Есть данные, что перманганат калия растворим в пиридине. Как вы думаете, можно ли окислить толуол до бензойной кислоты перманганатом калия в пиридине? Как вариант - образование диоксида марганца и бензоата калия. Возможно ли такое.

Если необходимо окислять толильные группы до карбоксильных, можно ли избежать водно-ацетоновых растворов, краун-эфиров с марганцовкой и проч. Не знаете ли методов мягкого окисления метильных групп ?

[s324]

Мне нравится окислять тетрабутиламмоний пермагнганатом ( не смесью марганцовки с ЧАС)

http://orgprepdaily.wordpress.com/2008/03/16/tetrabutylammonium-permanganate/

 

если хотите статьи с методиками пишите на мыло, а то пдфы не грузятсо

[taxol]

Есть идея... Что если растворить в диоксане перманганат лития и этой смесью окислить толуол (производные)? Не будет ли окисляться сам диоксан, если температуру не поднимать выше 20°С ?

[mypucm]

Небольшой вопрос: как Вы собираетесь получить перманганат лития? Другой вопрос, менее суровый: будет ли он растворим в диоксане? Как бы аналог - перхлорат лития, безусловно, нормально растворим в очень многих органических растворителях. Даже в виде тригидрата очень даже неслабо растворим в диоксане. То есть с этой стороны проблем не ожидается. Но как хотите получать?

[Гость Ефим]

Небольшой вопрос: как Вы собираетесь получить перманганат лития? Другой вопрос, менее суровый: будет ли он растворим в диоксане? Как бы аналог - перхлорат лития, безусловно, нормально растворим в очень многих органических растворителях. Даже в виде тригидрата очень даже неслабо растворим в диоксане. То есть с этой стороны проблем не ожидается. Но как хотите получать?

А точно ли перхлорат лития растворим в диоксане? Тригидрат - вполне возможно, что и растворим. А вот насчёт безводного перхлората - очень большие сомнения. Диоксан в этом смысле весьма специфичен.

А поскольку перманганат - аналог перхлората (в плане растворимости), то и он под сомнением.

[taxol]

Перманганат лития... 1) KMnO4+AgNO3=AgMnO4↓ + KNO3 2)AgMnO4+LiCl = LiMnO4+AgCl↓ Безводный хлорид лития вроде как растворяется в сухом диоксане, причем хлориды натрия и калия - не растворяются. Bu4NMnO4 у меня нет (пока нет), вот и извращаемся :(

[darkweder]

провел реакцию с 2н растворами марганцовки и нитрата серебра. ничего не произошло. растворы аналитические

[Гость Ефим]

провел реакцию с 2н растворами марганцовки и нитрата серебра. ничего не произошло. растворы аналитические

Ну, поскольку перхлорат серебра - вещество весьма растворимое, ожидать осаждения перманганата не приходится. Изначально вариант был проигрышный.

Да и вообще - это не получится! В диоксане перманганат лития наверняка не растворим (или малорастворим), как тетрафторборат, гексафторфосфат и иже с ними! Диоксан - хреновый растворитель для солей, у него внутреннее давление как у воды, а сольватирующая способность - как у эфира. Сольваты он образует - до четырёх молекул, а растворы - хрен там!

[tixmir]

перманганаты всяких разных катионов получают через перманганат бария, Ефим, а можно подробнее о внутреннем давлении?

[paveltashkinov]

Перманганат калия хорошо растворяется в краун-эфире, образуя комплекс.