возможно ли такое?

[qwerty575]

возможно ли из карбоновой кислоты получть соответствующий спирт? Например, из пропионовой кислоты получить пропанол-1. Примерная схема: карбоновая кислота - альдегид - спирт

[ssch]

Обычно делают восстановление по общей схеме: кислота-сложный эфир этой кислоты-соответствующий спирт.

[qwerty575]

а можно чуть подробнее?

[borodul]

а можно чуть подробнее?

Карбоксильная группа поддается восстановлению. Для этого используют гидрирование на никеле Рэнея, восстановление с помощью алюмогидрида лития. Минус обоих способов в том, что если в кислоте есть еще какие-то функциональные группы, в т.ч. двойная связь в цепи, то и они тоже будут восстанавливаться. Впрочем, насчет того, что двойная связь восстанавливается алюмогидридом лития, я не вполне уверен, но гидрироваться на никеле она будет, причем легче, чем карбоксильная группа.

Беда в том, что карбоксильная группа гораздо легче образуется из карбинольной (-CH₂OH), чем карбинольная из гидроксильной. Поэтому селективности тут ждать не приходится. Хотя в случае пропионовой кислоты и пропанола-1, конечно, все предельно ясно. Вот только оба способа совсем не простые - гидрировать без специального оборудования не получится, а алюмогидрид стоит бешеного бабла - дешевле купить конечный продукт.

Изменено 10 Апреля, 2013 в 05:16 пользователем borodul

[qwerty575]

а если будет пропандиовая кислота из нее получится 1,3-пропандиол?

[chemister2010]

Получится

[tixmir]

Кислоты мягко и быстро востанавливаются бораном в тгф, мешают алкены и алкины, тк к ним боран присоединяется быстрее.