Структурная формула С6Н8О3

[angel459]

приведите название по заместительной номенклатуре ИЮПАК с указанием пространственной конфигурации двойной связи по Е-, Z-номенклатуре

http://www.xumuk.ru/rhfr/156343.gif

это будет (E,Е)-3,4-бром-5-метилгекса-1,3-диен.

Не пойму относительно чего указывать (E,Е)? Буду очень признательна за помощь.

Изменено 20 Сентября, 2014 в 16:29 пользователем angel459

[grau]

Правильное название: (E)-3,4-дибром-5-метилгекса-1,3-диен. Определение геометрической конфигурации производится по расположению атомов Br.

Е-изомеры – это такие геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи (от немецкого слова «entgegen» - напротив).
Z-изомеры это такие геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи (от немецкого слова «zusammen» - вместе).
Старшинство заместителей определяется атомным номером элемента, атом которого связан с атомом углерода двойной связи, а при одном и том же элементе – атомными номерами элементов, следующих по цепи заместителя.

http://www.pandia.ru/text/78/023/7732.php

См. также:
https://ru.wikipedia.org/wiki/Диастереомеры
https://ru.wikipedia.org/wiki/Правила_Кана_—_Ингольда_—_Прелога#.D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D1.80.D1.8B_.D0.B8.D1.81.D0.BF.D0.BE.D0.BB.D1.8C.D0.B7.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F

Изменено 20 Сентября, 2014 в 17:50 пользователем grau

[angel459]

Правильное название: (E)-3,4-дибром-5-метилгекса-1,3-диен. Определение геометрической конфигурации производится по расположению атомов Br.

 

См. также:

https://ru.wikipedia.org/wiki/Диастереомеры

https://ru.wikipedia.org/wiki/Правила_Кана_—_Ингольда_—_Прелога#.D0.9F.D1.80.D0.B8.D0.BC.D0.B5.D1.80.D1.8B_.D0.B8.D1.81.D0.BF.D0.BE.D0.BB.D1.8C.D0.B7.D0.BE.D0.B2.D0.B0.D0.BD.D0.B8.D1.8F

Может задам глупый на ваш взгляд вопрос (совсем не дружу с пространством), я просто видела такого плана названия (E,Z)-2,4-нонадиен. Почему здесь указывается 2 буквы?

[grau]

В (E,Z)-2,4-нонадиене геометрическая изомерия имеет место относительно обеих связей С=С, так как к каждому из двух атомов углерода, образующих такую связь, присоединены разные заместители. В предыдущем примере этого не было, так как первый атом углерода имеет два одинаковых заместителя при двойной связи (Н₂С=), следовательно, геометрическая изомерия относительно этой связи невозможна.

Таким образом, если я не сильно путаю, в (E,Z)-2,4-нонадиене двойная связь при втором атоме углерода имеет обозначение E, а при четвёртом атоме углерода - Z. Чтобы представить конфигурацию молекулы в целом, надо разобраться со старшинством заместителей по указанным выше правилам (см. ссылки).

[angel459]

В (E,Z)-2,4-нонадиене геометрическая изомерия имеет место относительно обеих связей С=С, так как к каждому из двух атомов углерода, образующих такую связь, присоединены разные заместители. В предыдущем примере этого не было, так как первый атом углерода имеет два одинаковых заместителя при двойной связи (Н₂С=), следовательно, геометрическая изомерия относительно этой связи невозможна.

 

Таким образом, если я не сильно путаю, в (E,Z)-2,4-нонадиене двойная связь при втором атоме углерода имеет обозначение E, а при четвёртом атоме углерода - Z. Чтобы представить конфигурацию молекулы в целом, надо разобраться со старшинством заместителей по указанным выше правилам (см. ссылки).

Спасибо, если бы в учебниках так доступно объяснили, было легче воспринимать информацию.

[M_GM]

Как-то так:

---

Изменено 21 Сентября, 2014 в 05:28 пользователем M_GM

[angel459]

Прошу помощи составить формулу вещества 3,4-диметил-3-он-2.

ОН - указывает что это кетон. А дальше не пойму.

Это вещество необходимо получить с бутанола.

Буду очень благодарна за подсказку.

[grau]

Прошу помощьи составить формулу вещества 3,4-диметил-3-он-2.

ОН - указывает что это кетон. А дальше не пойму.

Это вещество необходимо получить с бутанола.

Буду очень благодарна за подсказку.

 

Название неполное, кто-то выкусил из него середину, остались только голова и хвост. В нём отсутствует основа - название исходного углеводорода, а перечислены только заместители, да и то не все: локант 3- указывает, что в положении 3 должен быть ещё какой-то заместитель, кроме CH₃.

3,4-диметил-3-(?)(?)он-2.

[angel459]

Название неполное, кто-то выкусил из него середину, остались только голова и хвост. В нём отсутствует основа - название исходного углеводорода, а перечислены только заместители, да и то не все: локант 3- указывает, что в положении 3 должен быть ещё какой-то заместитель, кроме CH₃.

3,4-диметил-3-(?)(?)он-2.

Спасибо, меня это тоже очень смутило, но на всякий случай решила уточнить.